(1R,2S,3S,6S,11R,12S)-3-hydroxy-8,8-dimethyl-7,9-dioxatetracyclo[10.2.1.02,11.06,11]pentadec-4,13-diene | 256662-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (1R,2S,3S,6S,11R,12S)-3-hydroxy-8,8-dimethyl-7,9-dioxatetracyclo[10.2.1.02,11.06,11]pentadec-4,13-diene
• 英文别名: (1R,2S,3S,6S,11R,12S)-3-hydroxy-8,8-dimethyl-7,9-dioxatetracyclo[10.2.1.0^2,11.0^6,11]pentadec-4,13-diene
• CAS: 256662-94-9
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: QFUSJTGHXHSXJZ-RUMBQMOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S,6S,11R,12S)-3-hydroxy-8,8-dimethyl-7,9-dioxatetracyclo[10.2.1.02,11.06,11]pentadec-4,13-diene 在 甲醇 、 重铬酸吡啶 、 双氧水 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二苯醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 (1S,5R,6S)-5-羟基-4-(羟基甲基)-7-氧杂双环[4.1.0]庚-3-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Preparation of a synthetic equivalent of chiral methyl 2,5-dihydroxycyclohexane-1,4-dienecarboxylate

  摘要：

  A chiral tricyclic diol, serving as a synthetic equivalent of chiral methyl 2,5-dihydroxycyclohexane- 1,4-dienecarboxylate, has been prepared in both enantiomeric forms by employing a lipase-mediated kinetic resolution in vinyl acetate. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00414-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl (+)-(1S,2S,3S,6R,7S,8R)-6-acetoxy-3-hydroxytricyclo[6.2.1.0^2,7]undec-4,9-diene-2-carboxylate 在 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (1R,2S,3S,6S,11R,12S)-3-hydroxy-8,8-dimethyl-7,9-dioxatetracyclo[10.2.1.02,11.06,11]pentadec-4,13-diene
  参考文献：
  名称：

  Preparation of a synthetic equivalent of chiral methyl 2,5-dihydroxycyclohexane-1,4-dienecarboxylate

  摘要：

  A chiral tricyclic diol, serving as a synthetic equivalent of chiral methyl 2,5-dihydroxycyclohexane- 1,4-dienecarboxylate, has been prepared in both enantiomeric forms by employing a lipase-mediated kinetic resolution in vinyl acetate. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00414-0