methyl (+)-(1S,2S,3S,6R,7S,8R)-6-acetoxy-3-hydroxytricyclo[6.2.1.0^2,7]undec-4,9-diene-2-carboxylate | 256662-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (+)-(1S,2S,3S,6R,7S,8R)-6-acetoxy-3-hydroxytricyclo[6.2.1.0^2,7]undec-4,9-diene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (1S,2S,3S,6R,7S,8R)-6-acetyloxy-3-hydroxytricyclo[6.2.1.02,7]undeca-4,9-diene-2-carboxylate
• CAS: 256662-91-6
• 化学式: C₁₅H₁₈O₅
• 分子量: 278.305
• InChiKey: RDUZVJIUCXZUOY-MYMCGMNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (+)-(1S,2S,3S,6R,7S,8R)-6-acetoxy-3-hydroxytricyclo[6.2.1.0^2,7]undec-4,9-diene-2-carboxylate 在 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (1R,2S,3S,6S,11R,12S)-3-hydroxy-8,8-dimethyl-7,9-dioxatetracyclo[10.2.1.02,11.06,11]pentadec-4,13-diene
  参考文献：
  名称：

  Preparation of a synthetic equivalent of chiral methyl 2,5-dihydroxycyclohexane-1,4-dienecarboxylate

  摘要：

  A chiral tricyclic diol, serving as a synthetic equivalent of chiral methyl 2,5-dihydroxycyclohexane- 1,4-dienecarboxylate, has been prepared in both enantiomeric forms by employing a lipase-mediated kinetic resolution in vinyl acetate. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00414-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl tricyclo[6.2.1.0^2,7]undec-4,9-diene-3,6-dione-2-carboxylate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 Novozyme 、 三乙胺 作用下， 反应 57.5h， 生成 methyl (+)-(1S,2S,3S,6R,7S,8R)-6-acetoxy-3-hydroxytricyclo[6.2.1.0^2,7]undec-4,9-diene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of a synthetic equivalent of chiral methyl 2,5-dihydroxycyclohexane-1,4-dienecarboxylate

  摘要：

  A chiral tricyclic diol, serving as a synthetic equivalent of chiral methyl 2,5-dihydroxycyclohexane- 1,4-dienecarboxylate, has been prepared in both enantiomeric forms by employing a lipase-mediated kinetic resolution in vinyl acetate. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00414-0