(3aS,9aS)-1-Hydroxy-6,6,9a-trimethyl-octahydro-cyclopentacyclooctene-4,8-dione | 101213-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,9aS)-1-Hydroxy-6,6,9a-trimethyl-octahydro-cyclopentacyclooctene-4,8-dione
• CAS: 101213-82-5
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: DYJGZRJSJMEXJS-HDDSUISISA-N

物化性质

• 沸点：
  370.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮 、 (+/-)-2-methylcyclopent-2-enol 以 甲醇 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (3aR,9aS)-3-Hydroxy-3a,6,6-trimethyl-octahydro-cyclopentacyclooctene-4,8-dione 、 (3aS,9aS)-1-Hydroxy-6,6,9a-trimethyl-octahydro-cyclopentacyclooctene-4,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Application of the de Mayo reaction to the preparation of tricyclo[6.3.0.02,6]undecanes: a photochemical synthesis of (.+-.)-hirsutene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00389a046

文献信息

• A short synthesis of hirsutene using the de Mayo reaction
  作者：Bimsara W. Disanayaka、Alan C. Weedon

  DOI：10.1039/c39850001282

  日期：——

  A short synthesis of the fungal metabolic hirsutene is described in which the key steps are photochemical cycloaddition of the enol of 5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione to 2-methylcyclopent-2-enol, followed by low-valent titanium reduction of the silylated adducts.

  描述了真菌代谢多杀菌素的简短合成，其中关键步骤是将5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮的烯醇光化学环加成到2-甲基环戊-2-烯醇，然后低价还原钛甲硅烷基化的加合物。