(3,4-dimethoxy-2-methylphenoxy)methyl methyl ether | 1376220-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,4-dimethoxy-2-methylphenoxy)methyl methyl ether
• 英文别名: 1,2-Dimethoxy-4-(methoxymethoxy)-3-methylbenzene
• CAS: 1376220-15-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: OSLGUVBLNBMKFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4-dimethoxy-2-methylphenoxy)methyl methyl ether 在 盐酸 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 AD-mix-β 、 potassium tert-butylate 、 水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 54.12h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Sporolide B：合成研究

  摘要：

  描述了针对结构复杂的海洋天然产物孢子内酯 B 合成的研究。合成分析表明，先进的氢醌和苯二喹烷碎片在精心设计后通过酯键成功结合。然后进行了大环化研究，虽然获得了一种新的大环化产品，但随后的研究表明，C(6) 和 C(10) 处的叔羟基在空间上受阻，无法参与成功的大环化以提供孢子内酯 B。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.094
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯酚 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (3,4-dimethoxy-2-methylphenoxy)methyl methyl ether
  参考文献：
  名称：

  Andilesin C的BCDEF核心的构建

  摘要：

  提出了对Andilesin C的BCDEF核心骨架的综合研究。关键元素涉及铁促进的分子内过环带型[5 + 2]环加成反应，以一步法，铜催化的分子内环丙烷化一步法同时安装BCD环系统，然后由BiCl 3促进的逆向醛醇缩合反应来构建环E和环氧基。一锅操作，涉及还原，内酯化和异构化，以引入内酯环F。我们最终通过遵循15锅反应的策略，合成了Andilesin C的拥挤BCDEF环系统，该系统具有四个四级中心和两个三级中心。 11个净化操作。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02791

文献信息

• Chemistry of renieramycins. Part 12: An improved total synthesis of (±)-renieramycin G
  作者：Masashi Yokoya、Kimiko Shinada-Fujino、Saiko Yoshida、Masahiro Mimura、Hiroki Takada、Naoki Saito

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.105

  日期：2012.6

  An improved total synthesis of (±)-renieramycin G (1g) from readily available 2-hydroxy-3-methyl-4,5-dimethoxybenzaldehyde (7) in 21 steps (6.3% overall yield) is described. The synthesis features the concise construction of a pentacyclic framework using the stereoselective Pictet–Spengler type cyclization reaction of lactam (25) with ethyl diethoxyacetate, followed by the base-catalyzed epimerization

  从21步（6.3％的总收率）描述了一种由易于获得的2-羟基-3-甲基-4,5-二甲氧基苯甲醛（7）改进的（±）-雷尼霉素G（1g）的总合成的方法。合成的特征是使用内酰胺（25）与二乙氧基乙酸乙酯的立体选择性Pictet-Spengler型环化反应，然后用碱催化醛的C-1立体中心的差向异构化（30a），简化五环骨架的构建。还介绍了细胞毒性研究的结果。