(5Z)-5-[(2S,2aR,6S,7aS,7bS,8R,9S)-7b-(1E)-1-(3'-oxo-1'-butenyl)hexahydro-9-methyl-4H-2,2,6-(epoxy[1]propanyl[3]ylidene)furo[2,3,4-gh]pyrolizin-10-ylidene]-4-methoxy-3-methyl-2(5H)-furanone | 872598-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5Z)-5-[(2S,2aR,6S,7aS,7bS,8R,9S)-7b-(1E)-1-(3'-oxo-1'-butenyl)hexahydro-9-methyl-4H-2,2,6-(epoxy[1]propanyl[3]ylidene)furo[2,3,4-gh]pyrolizin-10-ylidene]-4-methoxy-3-methyl-2(5H)-furanone
• CAS: 872598-69-1
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₆
• 分子量: 399.444
• InChiKey: DTOWKURNTDNPQT-WFXXUEDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z)-5-[(2S,2aR,6S,7aS,7bS,8R,9S)-7b-(1E)-1-(3'-oxo-1'-butenyl)hexahydro-9-methyl-4H-2,2,6-(epoxy[1]propanyl[3]ylidene)furo[2,3,4-gh]pyrolizin-10-ylidene]-4-methoxy-3-methyl-2(5H)-furanone 在 dimethyl sulfide borane 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 、 C.I.酸性橙108 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 以66%的产率得到(3'R)-stemofolenol
  参考文献：
  名称：

  Stefofoline生物碱的半合成和生物活性

  摘要：

  所述的半合成百部生物碱（3' - [R）-stemofolenol（1），（3'小号）-stemofolenol（2），methylstemofoline（3），和（3'小号）-hydroxystemofoline（5 11）和非天然类似物（ë）-methylstemofoline（15）和3' - [R -hydroxystemofoline（11）已达到由（11 ž）-1'，2'- didehydrostemofoline（4）。该合成方法首次允许获得非对映体富集的1和2样品并在C-3'处分配其绝对配置。获得足够量的这些化合物以进行生物学测试。在作为AChE抑制剂的定量分析中，发现（11 Z）-1'，2'-二氢硬脂fo啉（4）和（3 'S）-羟基硬脂fo碱（5）最活跃。

  DOI：

  10.1021/np800806b
• 作为产物：
  描述：

  (3'RS)-stemofolenol 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(5Z)-5-[(2S,2aR,6S,7aS,7bS,8R,9S)-7b-(1E)-1-(3'-oxo-1'-butenyl)hexahydro-9-methyl-4H-2,2,6-(epoxy[1]propanyl[3]ylidene)furo[2,3,4-gh]pyrolizin-10-ylidene]-4-methoxy-3-methyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Phytochemical Studies on Stemona Plants:  Isolation of Stemofoline Alkaloids

  摘要：

  Six new stemofoline alkaloids, (2'R)-hydroxystemofoline (5), (3'R)-stemofolenol (6), (3'S)-stemofolenol (7), 1',2'-didehydrostemofoline-N-oxide (8), the first C-19 stemofoline alkaloid, methylstemofoline (9), and the first glycosidated Stemona alkaloid, stemofolinoside (10), and three known alkaloids, (2'S)-hydroxystemofoline (2), (11Z)-l',2'-didehydrostemofoline (3), and (11E)-l',2'-didehydrostemofoline (4), have been isolated from a root extract of an unidentified Stemona species. The structure and relative configuration of these new alkaloids have been determined by spectral data interpretation and from semisynthetic studies.

  DOI：

  10.1021/np050361y