1H,6H-1,6-diethoxyperfluorohexane-1,6-diol | 58191-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 1H,6H-1,6-diethoxyperfluorohexane-1,6-diol
• 英文别名: 1,6-diethoxy-2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoro-hexane-1,6-diol；octafluorohexanedial bis-(ethyl hemiacetal)；2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoro-1,6-diethoxy-1,6-hexanediol；1,6-Diethoxy-2,2,3,3,4,4,5,5-octafluorohexane-1,6-diol
• CAS: 58191-52-9
• 化学式: C₁₀H₁₄F₈O₄
• 分子量: 350.206
• InChiKey: MZVGEMIZHVRBOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.424±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H,6H-1,6-diethoxyperfluorohexane-1,6-diol 在 potassium cyanide 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 octafluoroadipaldehyde bis-cyanohydrin
  参考文献：
  名称：

  氟化α-二酮及其中间体的合成

  摘要：

  全氟烷基铜化合物与α-酮酰氯的反应用于氟化α-二酮的合成。由铜青铜和1-碘七氟丙烷制得的七氟丙基铜与苯甲酰基甲酰氯反应生成七氟-1-苯基-1,2-戊二酮，再与三甲基丙酮酰氯反应生成2,2-二甲基-5,5,6,6,7,7， 7-七氟-3,4-庚二酮，并与3,3,4,4,5,5,5-七氟-2-酮戊戊酰氯或草酰氯一起生成十四氟-4,5-辛二酮。描述了通过上述途径和其他方法合成氟化乙炔，氰醇，α-羟基酸，α-酮酸，它们的氯化物以及用于合成α-二酮的其他中间体。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82657-3
• 作为产物：
  描述：

  八氟己二酸 在 红铝 作用下， 生成 1H,6H-1,6-diethoxyperfluorohexane-1,6-diol
  参考文献：
  名称：

  氟化α-二酮及其中间体的合成

  摘要：

  全氟烷基铜化合物与α-酮酰氯的反应用于氟化α-二酮的合成。由铜青铜和1-碘七氟丙烷制得的七氟丙基铜与苯甲酰基甲酰氯反应生成七氟-1-苯基-1,2-戊二酮，再与三甲基丙酮酰氯反应生成2,2-二甲基-5,5,6,6,7,7， 7-七氟-3,4-庚二酮，并与3,3,4,4,5,5,5-七氟-2-酮戊戊酰氯或草酰氯一起生成十四氟-4,5-辛二酮。描述了通过上述途径和其他方法合成氟化乙炔，氰醇，α-羟基酸，α-酮酸，它们的氯化物以及用于合成α-二酮的其他中间体。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82657-3

文献信息

• Synthesis and Chemistry of Highly Fluorinated Oxepane-2,7-diols
  作者：Pamela J. Lombardi、Yonghong Gan、David M. Lemal

  DOI：10.1135/cccc20021486

  日期：——

  Reduction of dimethyl perfluoroadipate with Vitride yielded the title compounds, which were also prepared by dehydration of 1H,6H-perfluorohexane-1,1,6,6-tetrol. The configurations of the oxepanediols were assigned based on the crystal structure of the bis(tert-butyldiphenylsilyl) ether of the cis stereoisomer. Treatment with ethanolic HCl ring-opened the diols to 1H,6H-1,6-diethoxyperfluorohexane-1,6-diol, and dehydration with P₄O₁₀ gave perfluorohexanedial.

  使用Vitride还原二甲基全氟己二酸酯得到了目标化合物，这些化合物也可以通过1H,6H-全氟己烷-1,1,6,6-四醇的脱水制备。氧杂环己二醇的构型是基于顺式异构体的双(叔丁基二苯基硅氧烷)的晶体结构确定的。用乙醇盐酸处理可将二醇环开成1H,6H-1,6-二乙氧基全氟己烷-1,6-二醇，用P4O10脱水则可得到全氟己二酮。
• Synthesis and reactions of perfluoro dialdehydes
  作者：Richard B. Greenwald、David H. Evans

  DOI：10.1021/jo00870a042

  日期：1976.4
• HUDLICKY, M., J. FLUOR. CHEM., 1981, 18, N 4, 383-405
  作者：HUDLICKY, M.

  DOI：——

  日期：——
• US4302612A
  申请人：——

  公开号：US4302612A

  公开（公告）日：1981-11-24
• Synthesis of fluorinated α-diketones and some intermediates
  作者：M. Hudlicky

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82657-3

  日期：1981.10

  Reactions of perfluoroalkylcopper compounds with α-ketoacyl chlorides were used for the synthesis of fluorinated α-diketones. Heptafluoropropylcopper prepared from copper bronze and 1-iodoheptafluoropropane reacted with benzoylformyl chloride to give heptafluoro-1-phenyl-1,2-pentanedione, with trimethylpyruvyl chloride to give 2,2-dimethyl-5,5,6,6,7,7,7-heptafluoro-3,4-heptanedione, and with 3,3,4

  全氟烷基铜化合物与α-酮酰氯的反应用于氟化α-二酮的合成。由铜青铜和1-碘七氟丙烷制得的七氟丙基铜与苯甲酰基甲酰氯反应生成七氟-1-苯基-1,2-戊二酮，再与三甲基丙酮酰氯反应生成2,2-二甲基-5,5,6,6,7,7， 7-七氟-3,4-庚二酮，并与3,3,4,4,5,5,5-七氟-2-酮戊戊酰氯或草酰氯一起生成十四氟-4,5-辛二酮。描述了通过上述途径和其他方法合成氟化乙炔，氰醇，α-羟基酸，α-酮酸，它们的氯化物以及用于合成α-二酮的其他中间体。