(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-hydroxy-1,7-dioxaspiro[4.4]nonan-8-one | 1353888-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S,6R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-hydroxy-1,7-dioxaspiro[4.4]nonan-8-one
• CAS: 1353888-64-8
• 化学式: C₂₉H₃₀O₇
• 分子量: 490.553
• InChiKey: NEGXAHNRZKILMC-QZGJLPFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S,6R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-hydroxy-1,7-dioxaspiro[4.4]nonan-8-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到2-((2R,3S,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of sugar fused β-disubstituted γ-butyro-lactones: C-spiro-glycosides from 1,2-cyclopropanecarboxylated sugars

  摘要：

  本研究开发了一种立体选择性方法，通过两个步骤构建 C-螺糖苷，其中包括溴离子激活糖衍生的 1,2- 环丙烷羧酸酯的溶解开环，然后进行单锅脱氢卤化、分子内杂迈克尔加成（IHMA）和酯水解。得到的螺环内酯可进一步转化为对映体纯的螺内酯。

  DOI：

  10.1039/c1cc16417a
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-hydroxy-1,7-dioxaspiro[4.4]nonan-8-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of sugar fused β-disubstituted γ-butyro-lactones: C-spiro-glycosides from 1,2-cyclopropanecarboxylated sugars

  摘要：

  本研究开发了一种立体选择性方法，通过两个步骤构建 C-螺糖苷，其中包括溴离子激活糖衍生的 1,2- 环丙烷羧酸酯的溶解开环，然后进行单锅脱氢卤化、分子内杂迈克尔加成（IHMA）和酯水解。得到的螺环内酯可进一步转化为对映体纯的螺内酯。

  DOI：

  10.1039/c1cc16417a