3a,4,8,8a-tetrahydro-6-(2-hydroxyethyl)-3,7-dimethyl-3H-cyclohepta[b]furan-2(7H)-one | 1015475-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3a,4,8,8a-tetrahydro-6-(2-hydroxyethyl)-3,7-dimethyl-3H-cyclohepta[b]furan-2(7H)-one
• 英文别名: (-)-sundiversifolide；(3R,3aS,7R,8aS)-6-(2-hydroxyethyl)-3,7-dimethyl-3,3a,4,7,8,8a-hexahydrocyclohepta[b]furan-2-one
• CAS: 1015475-51-0
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: MOXJTUNOIGNZKZ-LSKIRQOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3a,4,8,8a-tetrahydro-3,7-dimethyl-6-(oxiran-2-yl)-3H-cyclohepta[b]furan-2(7H)-one 在 sodium cyanoborohydride 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3a,4,8,8a-tetrahydro-6-(2-hydroxyethyl)-3,7-dimethyl-3H-cyclohepta[b]furan-2(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内酰化和绝对构型的确定，合成（+）-和（-）-sundiversifolide。

  摘要：

  有机锂的分子内酰化导致sundiversifolide的两个对映异构体的有效立体控制的全合成。通过HPLC分析和化感作用测定法确定绝对构型。通过将双环α-羟基半缩醛与Ph3P = CMe（CO2R）缩合获得由丁烯内酯产生的gamma-lactone部分。

  DOI：

  10.1021/ol8001333

文献信息

• Synthesis of (±)-Sundiversifolide Based on Lewis Acid-Mediated Claisen Rearrangement
  作者：Takashi HASHIMOTO、Takuya TASHIRO、Mitsuru SASAKI、Hirosato TAKIKAWA

  DOI：10.1271/bbb.70283

  日期：2007.8.23

  synthesis of (+/-)-sundiversifolide (1), an allelopathic bisnor-sesquiterpene lactone isolated from germinating sunflower (Helianthus annuus L.) seeds, was achieved by employing Lewis acid-mediated Claisen rearrangement as the key step.

  通过使用Lewis酸介导的Claisen重排作为关键步骤，从发芽的向日葵（Helianthus annuus L.）种子中分离出的化感性比诺-倍半萜烯内酯（+/-）-sundiversifolide（1）是一种新的简明合成方法。
• Total synthesis of xanthanolides
  作者：Kazumasa Matsuo、Keiko Ohtsuki、Takashi Yoshikawa、Kozo Shishido、Kaori Yokotani-Tomita、Mitsuru Shindo

  DOI：10.1016/j.tet.2010.08.061

  日期：2010.10

  The total synthesis and determination of the absolute configuration of (+)- and (-)-sundiversifolide have been achieved via intramolecular acylation and Wittig-lactonization as the key steps. The xanthanolide sesquiterpene lactones, 8-epi-xanthatin (1), dihydroxanthatin (2), and xanthatin (3) were also prepared, starting from a common intermediate derived from the synthesis of sundiversifolide. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Sundiversifolide and Diversifolide via a Diastereoselective [3+2] Nitrile Oxide Cycloaddition Reaction
  作者：Kozo Shishido、Hiroyuki Sasaki、Hiromasa Yokoe、Mitsuru Shindo、Masahiro Yoshida

  DOI：10.3987/com-08-s(f)67

  日期：——

  The enantioselective synthesis of the unnatural enantiomers (-)-sundiversifolide and (+)-diversifolide has been accomplished employing a diastereoselective intramolecular [3+2] nitrile oxide cycloaddition reaction as the key step.