(2-fluoro-4-formylphenyl)(phenyl)borinic 8-oxyquinolinate | 1378940-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2-fluoro-4-formylphenyl)(phenyl)borinic 8-oxyquinolinate
• 英文别名: [boron(2-fluoro-4-formylphenyl)(phenyl)(8-oxoquinolate)]；[B(Ph)(C6H3(F)CHO)(Q)]；3-Fluoro-4-(2-phenyl-3-oxa-1-azonia-2-boranuidatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(11),4,6,8(12),9-pentaen-2-yl)benzaldehyde
• CAS: 1378940-73-8
• 化学式: C₂₂H₁₅BFNO₂
• 分子量: 355.176
• InChiKey: QDJNVMRWEXLPLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl phenylboronate 、 1,4-二溴-2-氟苯 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2-fluoro-4-formylphenyl)(phenyl)borinic 8-oxyquinolinate
  参考文献：
  名称：

  通过双金属硼-锂中间体合成功能化的二芳基硼酸8-羟基喹啉

  摘要：

  从选定的二卤代苯（Hal = Br，I）和（二烷氧基）苯基硼烷PhB（OR）2（R = Me，Et）开始，已经开发出一种简单的一锅法来官能化二芳基硼酸8-氧喹啉酯。第一步产生卤代二芳基硼酸酯“配合物”，当用叔丁基锂处理时，容易发生卤素-锂交换。生成的[（LiAr）PhB（OR）2类型的双阴离子锂化二芳基硼酸酯“酸酯”配合物使] Li与选定的亲电试剂反应，然后水解，以中等至良好的收率得到不对称取代的二芳基硼酸，其以相应的8-羟基喹啉络合物的形式分离为最终产物。通过X射线衍射确定了（2-氟-4-甲酰基苯基）（苯基）硼酸8-氧喹啉酸酯的晶体结构。还研究了另一种方法，该方法涉及对B保护的双（卤代苯基）硼酸N，N-二甲基乙醇胺酯进行锂化反应，然后用亲电试剂进行猝灭。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2012.03.002