(-)-(4aS,6R,8aS)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-6-benzyloxy-5,5,8a-trimethyl-1(2H)-naphthalenone | 155486-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(4aS,6R,8aS)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-6-benzyloxy-5,5,8a-trimethyl-1(2H)-naphthalenone
• 英文别名: (4aS,6R,8aS)-5,5,8a-trimethyl-6-phenylmethoxy-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 155486-89-8
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂
• 分子量: 300.441
• InChiKey: YSISSTFNMGEALA-HQRMLTQVSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.0±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(4aS,6R,8aS)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-6-benzyloxy-5,5,8a-trimethyl-1(2H)-naphthalenone 在 palladium on activated charcoal 、 镍 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 氯化亚砜 、 Amberlyst 15 、 氢气 、 碘 、 叔丁基锂 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 zinc(II) iodide 、 肼 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [1'(2)R,2'R,4'aS,6'R,8'aS]-4-benzyloxy-5-cyano-6'-hydroxy-3',4',4'a,5',6',7',8',8'a-octahydro-2',5',5',8'a-tetramethyspiro[benzofuran-2(3H),1'(2'H)-naphthalene]-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  螺二氢苯并呋喃内酰胺的对映选择性全合成和结构修饰1.水苏木内酰胺的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]介绍了螺二氢苯并呋喃内酰胺1及其区域异构体25的对映选择性全合成和结构修饰。利用光学纯的（+）-Wieland-Miescher酮，以10个步骤构建AB双环核。通过使用我们的叔丁基酯金属化序列，可以引入间苯二酸酯D环单元。随后进行立体选择性螺环化以形成C环，然后进行区域选择性环氰化和形成内酰胺，以生产五环结构1及其区域异构体25。

  DOI：

  10.1021/ol030039j
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(4aS,6R,8aS)-3.4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-6-benzyloxy-5,5,8a-trimethyl-1(2H)-naphthalenone 1-ethylene ketal 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到(-)-(4aS,6R,8aS)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-6-benzyloxy-5,5,8a-trimethyl-1(2H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  合成与芒果有关的拉丹烷二萜烯作为血小板聚集抑制剂。

  摘要：

  从Wieland-Miescher酮的R-（-）-对映异构体开始，实现了拉丹烷二萜（-）-1的对映选择性全合成。对映异构体（+）-1是通过香紫苏醇的微生物转化通过部分合成获得的。这些结果证实了天然化合物（+）-1，一种血小板凝集抑制剂，具有正常的绝对立体化学，如甘露醇。还使用新型的环收缩反应合成了B-去甲丹烷相关的化合物44。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1698

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis and Structure Revision of Spirodihydrobenzofuranlactam 1. Total Synthesis of Stachybotrylactam
  作者：Andrew S. Kende、Wei-Ping Deng、Min Zhong、Xiao-Chuan Guo

  DOI：10.1021/ol030039j

  日期：2003.5.1

  [reaction: see text] The enantioselective total synthesis and structure revision of spirodihydrobenzofuranlactam 1 and of its regioisomer 25 are presented. Optically pure (+)-Wieland-Miescher ketone was utilized to construct the AB bicyclic core in 10 steps. Introduction of the resorcylate D-ring unit was achieved by use of our tert-butyl ester metalation sequence. Subsequent stereoselective spirocyclization

  [反应：见正文]介绍了螺二氢苯并呋喃内酰胺1及其区域异构体25的对映选择性全合成和结构修饰。利用光学纯的（+）-Wieland-Miescher酮，以10个步骤构建AB双环核。通过使用我们的叔丁基酯金属化序列，可以引入间苯二酸酯D环单元。随后进行立体选择性螺环化以形成C环，然后进行区域选择性环氰化和形成内酰胺，以生产五环结构1及其区域异构体25。
• Deng, Wei-Ping; Zhong, Min; Guo, Xiao-Chuan, Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 19, p. 7422 - 7427
  作者：Deng, Wei-Ping、Zhong, Min、Guo, Xiao-Chuan、Kende, Andrew S.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Manool-Related Labdane Diterpenes as Platelet Aggregation Inhibitors.
  作者：Ken YASUI、Kenji KAWADA、Kiyomi KAGAWA、Katsuya TOKURA、Kengo KITADOKORO、Yuji IKENISHI

  DOI：10.1248/cpb.41.1698

  日期：——

  Enantioselective total synthesis of the labdane diterpene (-)-1, was achieved starting from the R-(-)-enantiomer of the Wieland-Miescher ketone. The enantiomer (+)-1 was obtained by partial synthesis via microbial transformation of sclareol. These results established that the natural compound (+)-1, a platelet aggregation inhibitor, has a normal absolute stereochemistry like that of manool. The B-norlabdane-related

  从Wieland-Miescher酮的R-（-）-对映异构体开始，实现了拉丹烷二萜（-）-1的对映选择性全合成。对映异构体（+）-1是通过香紫苏醇的微生物转化通过部分合成获得的。这些结果证实了天然化合物（+）-1，一种血小板凝集抑制剂，具有正常的绝对立体化学，如甘露醇。还使用新型的环收缩反应合成了B-去甲丹烷相关的化合物44。