(3aR)-5c-hydroxy-7a-methyl-(3ar,7ac)-hexahydro-indan-1-one | 98461-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR)-5c-hydroxy-7a-methyl-(3ar,7ac)-hexahydro-indan-1-one
• 英文别名: (3aR)-5c-Hydroxy-7a-methyl-(3ar,7ac)-hexahydro-indan-1-on；(3aR,5S,7aS)-5-hydroxy-7a-methyl-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-inden-1-one
• CAS: 98461-85-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: NCXCIUUTBMLBMV-WEDXCCLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR)-5c-hydroxy-7a-methyl-(3ar,7ac)-hexahydro-indan-1-one 在 氢氧化钾 、 一水合肼 、 二乙二醇 作用下， 生成 (3aR)-7a-Methyl-(3ar,7ac)-hexahydro-indan-5c-ol
  参考文献：
  名称：

  与微生物反应。9.沟通。通过不对称合成确定8-甲基-氢化茚衍生物的绝对构型。顺式-茚满系列的分子内1，5-氢化物转移。†

  摘要：

  通过微生物还原获得的两种非对映异构体Δ4,9 -1-羟基-8-甲基-六氢茚满酮-（5）（I和VII）通过用钯-碳酸钡催化剂加氢并根据转移了WOLFF-KISHNER的8-甲基-顺式-胆甾醇-（l）（III和IX）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420419
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 aluminum oxide 、 苯 作用下， 生成 (3aR)-5c-hydroxy-7a-methyl-(3ar,7ac)-hexahydro-indan-1-one
  参考文献：
  名称：

  与微生物反应。9.沟通。通过不对称合成确定8-甲基-氢化茚衍生物的绝对构型。顺式-茚满系列的分子内1，5-氢化物转移。†

  摘要：

  通过微生物还原获得的两种非对映异构体Δ4,9 -1-羟基-8-甲基-六氢茚满酮-（5）（I和VII）通过用钯-碳酸钡催化剂加氢并根据转移了WOLFF-KISHNER的8-甲基-顺式-胆甾醇-（l）（III和IX）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420419

文献信息

• Discovery and Engineering of an Ene‐reductase for Kinetic Resolution and Cascade Reduction of Hajos‐Parrish/Wieland‐Miescher Ketones
  作者：Dongyan Li、He Dong、Xianwen Chen、Yangyang Li、Yiping Xu、Jing Wang、Jiali Fang、Chenming Huang、Wenhe Zhang、Xian Jia、Song You、Bin Qin

  DOI：10.1002/adsc.202300326

  日期：2023.9.5

  organic synthesis. Through the discovery and further structure-guided protein engineering of BsER, an ERED from Bacillus subtilis, the selective bio-reduction of the well-known building blocks Hajos-Parrish ketone (HPK, 1 a) and Wieland-Miescher ketone (WMK, 1 b) was achieved in this study. The optically pure (R)-HPK ((R)-1 a) and (R)-WMK ((R)-1 b) with corresponding >99% and 98% enantiomeric excess

  烯还原酶（ERED）催化α,β-不饱和酮的不对称还原是有机合成中一种有吸引力的方法。通过 BsER（来自枯草芽孢杆菌的 ERED）的发现和进一步的结构引导蛋白质工程，对著名的构建模块 Hajos-Parrish 酮 (HPK, 1 a ) 和 Wieland-Miescher 酮 (WMK, 1 ) 进行选择性生物还原b ) 在本研究中取得了成果。光学纯的 ( R ) - HPK (( R )- 1 a ) 和 ( R ) - WMK (( R )- 1 b ) 具有相应的 >99% 和 98% 对映体过量 ( ee) 值是通过外消旋底物的动力学拆分获得的。据我们所知，这是 ERED 介导的rac -HPK 和rac -WMK 动力学拆分的第一个例子。此外，还原产物顺式-7a-甲基六氢-1H-茚-1,5(4H)-二酮( cis - 2a )和顺式-8a-甲基六氢萘-1,6(2H,5H)-二酮(还获得了具有高非对映体比率(
• ZHOU, WEI-SHAN, IYAO GUNE, 19,(1988) N, S. 82-92, 54
  作者：ZHOU, WEI-SHAN

  DOI：——

  日期：——