(3aS,4S,5R,7aR)-6-(benzenesulfonyl)-5-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]ethynyl]-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-ol | 205743-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aS,4S,5R,7aR)-6-(benzenesulfonyl)-5-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]ethynyl]-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-ol
• CAS: 205743-79-9
• 化学式: C₂₃H₃₂O₅SSi
• 分子量: 448.656
• InChiKey: IKWPXUQYRYLMAR-IZZBFERCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,5R,7aR)-6-(benzenesulfonyl)-5-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]ethynyl]-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-ol 在 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以73%的产率得到(3aS,4S,7aR)-6-(benzenesulfonyl)-5-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]ethynyl]-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  7-氧杂双环[2.2.1]庚烷系统是合成修饰的环状维生素D 3类似物的有价值的起始原料

  摘要：

  维生素D 3的A环片段类似物的完全立体选择性合成已从7-氧杂降冰片二砜开始以光学纯净的形式实现。关键步骤是氧桥的烷基化裂解，以产生高度氧化的环己烯基砜。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01414-2
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-trans-2,3-bis(phenylsulfonyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene 在 氢氧化钾 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 乙硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (3aS,4S,5R,7aR)-6-(benzenesulfonyl)-5-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]ethynyl]-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  7-氧杂双环[2.2.1]庚烷系统是合成修饰的环状维生素D 3类似物的有价值的起始原料

  摘要：

  维生素D 3的A环片段类似物的完全立体选择性合成已从7-氧杂降冰片二砜开始以光学纯净的形式实现。关键步骤是氧桥的烷基化裂解，以产生高度氧化的环己烯基砜。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01414-2

文献信息

• The 7-oxabicyclo[2.2.1]heptane system as a valuable starting material for the synthesis of modified a ring vitamin D3 analogues
  作者：Odón Arjona、Fátima Iradier、Joaquín Plumet、M. Paz Martínez-Alcázar、Félix Hernández-Cano、Isabel Fonseca

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01414-2

  日期：1998.9

  A totally stereoselective synthesis of an analogue of the A ring fragment of vitamin D3 has been achieved in optically pure form starting from a 7-oxanorbornenic disulfone. The key step is the alkylative cleavage of the oxygen bridge to produce a highly oxygenated cyclohexenyl sulfone.

  维生素D 3的A环片段类似物的完全立体选择性合成已从7-氧杂降冰片二砜开始以光学纯净的形式实现。关键步骤是氧桥的烷基化裂解，以产生高度氧化的环己烯基砜。
• One pot michael addition, vinylsulfone isomerization and alkynyl to alkenyl triple bond reduction. Synthesis of a carbasugar related to Rancinamycin III
  作者：Odón Arjona、Cristina Borrallo、Fátima Iradier、Rocío Medel、Joaquín Plumet

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00109-9

  日期：1998.4

  Cyclohexenylsulfones 2 show a different behaviour in their reactions with Na/MeOH system depending on the nature of protecting groups R. In the case of R = TMS, the observed sequence Michael addition-vinylsulfone isomerization-alkynyl to alkenyl reduction has been used for the synthesis of a carbasugar related to the antibiotic Rancinamycin III. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.