1,1-dimethylethyl (4R)-2,2-dimethyl-4--3-oxazolidine carboxylate | 173065-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1,1-dimethylethyl (4R)-2,2-dimethyl-4--3-oxazolidine carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (R)-2,2-dimethyl-4-(prop-1-yn-1yl)oxazolidine-3-carboxylate；tert-butyl (4R)-2,2-dimethyl-4-prop-1-ynyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 173065-20-8
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₃
• 分子量: 239.315
• InChiKey: DNAALPJCHQFUGM-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.5±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl (4R)-2,2-dimethyl-4--3-oxazolidine carboxylate 在 palladium on activated charcoal jones reagent 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (R)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)戊酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  旋光性β，γ-炔基甘氨酸衍生物的合成

  摘要：

  描述了从天然存在的L-丝氨酸首次合成旋光性β，γ-炔基甘氨酸衍生物的完整结果。该方法使用L-丝氨酸作为关键中间体，在引入N保护基和炔烃取代方面具有极大的通用性。所述的N-Boc保护的β，γ-炔基甘氨酸衍生物的ee大于90％。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00630-8
• 作为产物：
  描述：

  3-反-溴碳-2,2'-二甲基氧酸酯 在 正丁基锂 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 1,1-dimethylethyl (4R)-2,2-dimethyl-4--3-oxazolidine carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （R）-（-）-2,2-二甲基-3- t-丁氧基羰基-4-乙炔基-恶唑烷的立体选择性合成：合成一类新型取代炔烃的手性结构单元

  摘要：

  （R）-（-）-2，2-二甲基-3-叔丁氧基羰基-4-乙炔基-恶唑烷（3a）已通过两步方法由手性氨基醛（4）以高收率制备。已经研究了化合物（3a）的金属化以及随后与亲电试剂的反应，导致立体选择性合成了一系列新的取代炔烃，这些被认为是有用的具有生物学意义的化合物的前体

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01725-w

文献信息

• [EN] CYCLIC VINYL SULFONE COMPOUNDS AS WRN INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE SULFONE DE VINYLE CYCLIQUE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE WRN
  申请人：[en]IDEAYA BIOSCIENCES, INC.

  公开号：WO2023062575A1

  公开（公告）日：2023-04-20

  Disclosed herein are certain succinamido derivatives of Formula (I): (I) that inhibit Wemer Syndrome ATP dependent helicase enzyme (WRN) activity, in particular inhibit WRN helicase domain activity and are thereofore useful in treating cancers treatable by inhibition of WRN, including cancers characterized by microsatellite instability (MSI) and/or defective DNA mismatch repair system (dMMR). Also, disclosed are pharmaceutical compositions comprising such compounds, methods of using such compounds, and methods making the same.