rac-11-methanesulfonyloxy-12-nor-driman-8β-ol | 65754-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: rac-11-methanesulfonyloxy-12-nor-driman-8β-ol
• 英文别名: rac-11-Methansulfonyloxy-12-nor-driman-8β-ol；[(1S,2S,4aS,8aS)-2-hydroxy-5,5,8a-trimethyl-1,2,3,4,4a,6,7,8-octahydronaphthalen-1-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 65754-94-1；133132-76-0；136869-67-5
• 化学式: C₁₅H₂₈O₄S
• 分子量: 304.451
• InChiKey: YHYQNKKBRYPBPE-PWNZVWSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-11-methanesulfonyloxy-12-nor-driman-8β-ol 在 对甲苯磺酸 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 sodium acetate 、 氯化铵 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 13,14,15,16-tetranor-8βH-labdane-8,12-diol
  参考文献：
  名称：

  A formal synthesis of (±)-Ambrox®

  摘要：

  Bicyclic diol 6, a direct precursor of (+/-)-Ambrox(R) ((+/-)-7), has been synthesised in four steps (35% yield) from the known bicyclic enone 2.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79879-0
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4aR,8aR)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1-methoxycarbonyl-5,5,8a-trimethyl-trans-naphthalene-2(1H)-one 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 rac-11-methanesulfonyloxy-12-nor-driman-8β-ol
  参考文献：
  名称：

  A formal synthesis of (±)-Ambrox®

  摘要：

  Bicyclic diol 6, a direct precursor of (+/-)-Ambrox(R) ((+/-)-7), has been synthesised in four steps (35% yield) from the known bicyclic enone 2.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79879-0

文献信息

• Untersuchungen �ber den sterischen Verlauf s�ure-katalysierter Cyclisationen bei terpenoiden Polyenverbindungen. 2. Mitteilung. Dimerisation von (�)-l-Methylen-5,5,8a-trimethyl-trans-2-decalon (Totalsynthese von (+)-(8S,8?S)-Onoceran-8,8?-diol)
  作者：E. Romann、A. J. Frey、P. A. Stadler、A. Eschenmoser

  DOI：10.1002/hlca.19570400641

  日期：——

  Die Dimerisation des im Titel genannten Methylenketons IV verlief stereoselektiv und lieferte als Hauptprodukt der Reaktion ein Dimeres C28H44O2 vom Smp. 172°, welches sich leicht in (+)-(8S, 8′S)-Onoceran-8,8′-diol (XXIV) umwandeln liess.

  标题中所述的甲基酮IV的二聚体是立体选择性的，使反应的主要产物为熔点为172°的二聚体C 28 H 44 O 2，很容易转化为（+）-（8 S，8 ′ S）-onocerane-8转化为8'-二醇（XXIV）。