(4-methoxyphenyl)(5-phenylisoxazol-3-yl)methanone | 58144-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-methoxyphenyl)(5-phenylisoxazol-3-yl)methanone
• 英文别名: 3-(4-methoxybenzoyl)-5-phenylisoxazole；(4-methoxy-phenyl)-(5-phenyl-isoxazol-3-yl)-methanone；3-(p-Methoxybenzoyl)-5-phenyl-isoxazol；(4-Methoxyphenyl)-(5-phenyl-1,2-oxazol-3-yl)methanone
• CAS: 58144-66-4
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: GUJFFAUOICJQRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenyl)-1-phenylbut-3-yn-1-ol 在 亚硝酸特丁酯 、 iron(III) trifluoromethanesulfonate 、 水 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以73%的产率得到(4-methoxyphenyl)(5-phenylisoxazol-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过C═N键从均丙醇轻松合成二取代异恶唑

  摘要：

  开发了一种新型的铁催化需氧氧化反应，由均丙醇，t- BuONO和H 2 O合成二取代的异恶唑。该方法提供了温和的条件，以有效和区域选择性的方式提供了各种有用的取代杂环。已经研究并提出了该机理，表明该转化可以通过构建C═N键和C═O键，CH氧化并环化来实现。而且，该方法可以扩大到克级。

  DOI：

  10.1021/ol503228x

文献信息

• Development of variously functionalized nitrile oxides
  作者：Haruyasu Asahara、Keita Arikiyo、Nagatoshi Nishiwaki

  DOI：10.3762/bjoc.11.138

  日期：——

  systematically subjected to chemical transformations, namely, N-tosylation followed by nucleophilic substitution. The amide function was converted to the corresponding carboxylic acid, esters, amides, aldehyde, and ketone upon treatment with hydroxide, alkoxide, amine, diisobutylaluminium hydride and Grignard reagent, respectively. In these transformations, N-methyl-N-tosylcarboxamides behave like a Weinreb

  N-甲基化的酰胺（N，4-二甲基苯甲酰胺和N-甲基环己烷甲酰胺）被系统地化学转化，即N-甲苯磺酸化，然后进行亲核取代。分别用氢氧化物，醇盐，胺，氢化二异丁基铝和格氏试剂处理后，酰胺官能团转化为相应的羧酸，酯，酰胺，醛和酮。在这些转化中，N-甲基-N-甲苯磺酰基羧酰胺的行为类似于Weinreb酰胺。类似地，将N-甲基-5-苯基异恶唑-3-羧酰胺转化为3-官能化的异恶唑衍生物。由于酰胺是通过乙炔基苯和N-甲基氨基甲酰腈的环加成反应制得的，因此，腈氧化物相当于带有各种官能团（如羧基）的腈氧化物的等价物，
• Synthesis of 3‐Acyl‐Isoxazoles <i>via</i> Radical 5‐ <i>endo trig</i> Cyclization of β,γ‐Unsaturated Ketones with NaNO ₂
  作者：Ping Jiang、Yaming Wang、Dengfeng Chen、Yu Zheng、Shenlin Huang

  DOI：10.1002/ejoc.202101411

  日期：2022.1.17

  A new strategy to synthesize 3-acyl-isoxazoles from easily available β,γ-unsaturated ketones in a one-pot reaction was developed, and differently substituted 3-acyl-isoxazoles were obtained via radical 5-endo trig cyclization. The scope of substrates was rather broad.

  开发了一种在单锅反应中从容易获得的 β,γ-不饱和酮合成 3-酰基-异恶唑的新策略，并通过自由基 5-内三环化获得不同取代的 3-酰基-异恶唑。底物的范围相当广泛。
• Effect of Aqueous Polyethylene Glycol on 1,3-Dipolar Cycloaddition of Benzoylnitromethane/Ethyl 2-Nitroacetate with Dipolarophiles: Green Synthesis of Isoxazoles and Isoxazolines
  作者：R. Gangadhara Chary、G. Rajeshwar Reddy、Y. S. S. Ganesh、K. Vara Prasad、Akula Raghunadh、T. Krishna、Soumita Mukherjee、Manojit Pal

  DOI：10.1002/adsc.201300712

  日期：2014.1.13

  A 1:1 mixture of water‐polyethylene glycol (PEG) facilitated the 1,3‐dipolar cycloaddition of benzoylnitromethane/ethyl 2‐nitroacetate with terminal alkynes or alkenes leading to isoxazoles or isoxazolines under green conditions. The methodology is free from the use of any base, catalyst, dehydrating agent or hazardous solvent.

  水与聚乙二醇（PEG）的1：1混合物有助于在绿色条件下将苯甲酰基硝基甲烷/ 2-硝基乙酸乙酯与末端炔烃或烯烃进行1,3-偶极环加成反应，生成异恶唑或异恶唑啉。该方法无需使用任何碱，催化剂，脱水剂或有害溶剂。
• Shevchuk,M.I. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1975, vol. 45, p. 2571 - 2574
  作者：Shevchuk,M.I. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Tetrafunctionalized 2-Azido-3-hydroxy-1,4-diones and Their Transformation into 5-Substituted 3-Acylisoxazoles
  作者：Éva Juhász-Tótha、Tamás Patonay

  DOI：10.1002/1099-0690(200209)2002:17<3055::aid-ejoc3055>3.0.co;2-8

  日期：2002.9