4-(4-chlorophenyl)-3-methyl-4-oxobutane-1,1,2,2-tetracarbonitrile | 1448180-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-3-methyl-4-oxobutane-1,1,2,2-tetracarbonitrile
• CAS: 1448180-15-1
• 化学式: C₁₅H₉ClN₄O
• 分子量: 296.716
• InChiKey: XTTYKWDNFDKJQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chlorophenyl)-3-methyl-4-oxobutane-1,1,2,2-tetracarbonitrile 在 吗啉 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 以5%的产率得到2-(5-(4-chlorophenyl)-4-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-3H-pyrrol-3-ylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  2-（2-氧代-1,2-二氢-3H-吡咯-3-亚烷基）丙二腈的合成和光吸收性质的新方法

  摘要：

  抽象的 实施了两种合成2-（2-氧代-5-芳基-1,2-二氢-3 H-吡咯-3-亚烷基）丙二腈（DCAA-吡咯1）的方法。第一个是基于吗啉的作用，转化了4-氧代丁烷-1,1,2,2-四腈2。第二种方法是基于4-氧代丁烷-1,1,2,2-四腈2的保护形式即2,7-二氧杂双环[3.2.1]辛烷-4​​,4,5-三腈3与吗啉之间的反应。这种方法涉及顺序的呋喃和吡喃开环的2,7-二氧杂双环[3.2.1]辛烷部分与进一步的吡咯环封闭，导致DCAA-吡咯1的形成更加顺畅。DCAA-吡咯的光吸收特性1进行了研究，第一次。在506–545 nm范围内观察到最大吸收，表现出正溶剂溶变色并依赖于芳基部分中的取代基。

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1852434
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯丙酮 、 四氰基乙烯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以84%的产率得到4-(4-chlorophenyl)-3-methyl-4-oxobutane-1,1,2,2-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  4-氧代烷-1,1,2,2-四腈的无溶剂合成

  摘要：

  与复杂功能化杂环化合物的定向合成相关的问题构成了现代有机化学的一个重要领域。目标结构可以通过连续引入特定取代基以几个步骤构建。然而，这种方法往往与初始反应物的转化率低、时间、能源和劳动力的高消耗、每一步中间产物的分离和纯化的必要性以及其他困难有关。这些困难可以通过使用能够以多米诺（级联）模式反应的特殊底物来避免，这意味着可以作为单个合成操作完成几个连续的化学转化。此类化合物的实例为 4-氧代烷-1,1,2, 2-四甲腈 1 成功地用作合成难以接近的杂环系统的起始化合物 [1-6]。迄今为止，在4-氧代烷-1,1,2,2-四腈1的基础上，已经获得了20多种杂环化合物，并发现一些化合物具有实用的特性（如荧光），决定了这一行研究的重要性[1]。

  DOI：

  10.1134/s1070428016090189

文献信息

• Diastereoselective synthesis of 3,4-dihydro-2<i>H</i>-pyran-4-carboxamides through an unusual regiospecific quasi-hydrolysis of a cyano group
  作者：Mikhail Yu Ievlev、Oleg V Ershov、Mikhail Yu Belikov、Angelina G Milovidova、Viktor A Tafeenko、Oleg E Nasakin

  DOI：10.3762/bjoc.12.198

  日期：——

  An efficient diastereoselective approach for the synthesis of functionalized 3,4-dihydro-2H-pyran-4-carboxamides with variable frame was developed based on the reaction of available 4-oxoalkane-1,1,2,2-tetracarbonitriles (adducts of TCNE and ketones) with aldehydes in an acidic media. An unusual process of quasi hydrolysis of the cyano group was observed in the course of the described regio- and diastereoselective transformation.

  开发了一种高效的对映选择性方法，用于合成具有可变结构的官能化3,4-二氢-2H-吡喷酸-4-酰胺，该方法基于在酸性介质中使用可获得的4-氧代烷基-1,1,2,2-四氰基乙烷（TCNE和酮的加合物）与醛的反应。在所描述的区域选择性和对映选择性转化过程中观察到了氰基的准水解异常过程。
• Diastereoselective Cascade Assembly of Functionalized Pyrano[3,4-<i>c</i>]pyrrole Derivatives
  作者：Mikhail Yu. Ievlev、Oleg V. Ershov、Viktor A. Tafeenko

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00867

  日期：2016.4.15

  A novel convenient approach for the synthesis of densely functionalized pyrano[3,4-c]pyrrole derivatives was developed. Cascade transformation of the simple adducts of tetracyanoethylene (TCNE) and ketones (4-oxoalkane-1,1,2,2-tetracarbonitriles) in the presence of aldehyde under the action of acetic acid led to the diastereoselective formation of targeted pyrano[3,4-c]pyrroles. The reaction pathway

  开发了一种新型的方便的方法，用于合成高密度官能化的吡喃并[3,4- c ]吡咯衍生物。在醛存在下，在乙酸的作用下，四氰基乙烯（TCNE）和酮（4-氧代烷-1,1,2,2-四甲腈）的简单加合物的级联转化导致非对映选择性形成目标吡喃[3， 4- c ]吡咯。深入研究了反应途径，并提出了与实验相符的中间体。
• A novel method for the domino synthesis of 6-imino-2,7-dioxabicyclo[3.2.1]octane-4,4,5-tricarbonitriles and studies of stereochemical characteristics of formation and structure thereof
  作者：Mikhail Yu. Ievlev、Oleg V. Ershov、Angelina G. Milovidova、Mikhail Yu. Belikov、Oleg E. Nasakin

  DOI：10.1007/s10593-015-1720-7

  日期：2015.5

  A novel universal method for the preparative synthesis of 6-imino-2,7-dioxabicyclo[3.2.1]octane-4,4,5-tricarbonitriles was developed, previously unknown 1- and 8-aryl-substituted derivatives were synthesized, stereochemical characteristics of this transformation were studied, and the reasons for its diastereoselectivity were identified.
• Spiro heterocyclization of 4-aryl-4-oxobutane-1,1,2,2-tetracarbonitriles to 3H-pyrrole derivatives, 2-oxa-7-azaspiro[4.4]nona-3,6,8-trienes
  作者：M. Yu. Belikov、O. V. Ershov、I. V. Lipovskaya、S. V. Fedoseev、O. E. Nasakin

  DOI：10.1134/s1070428013060110

  日期：2013.6

  4-Aryl-3-methyl-4-oxobutane-1,1,2,2-tetracarbonitriles reacted with morpholine to give 8-amino-3-aryl-1-imino-4-methyl-6-(morpholin-4-yl)-2-oxa-7-azaspiro[4.4]nona-3,6,8-triene-9-carbonitriles.