1-acetoxy-4-acetyl-5-benzyloxy-3-hydroxy-2-C-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)benzene | 250273-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-acetoxy-4-acetyl-5-benzyloxy-3-hydroxy-2-C-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)benzene
• 英文别名: [4-acetyl-3-hydroxy-5-phenylmethoxy-2-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]phenyl] acetate
• CAS: 250273-80-4
• 化学式: C₅₁H₅₀O₁₀
• 分子量: 822.952
• InChiKey: LAHSEPRLFWTEEM-PJYPRULMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetoxy-4-acetyl-5-benzyloxy-3-hydroxy-2-C-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)benzene 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 silica gel 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 25.0h， 以100%的产率得到4-acetyl-2-C-(2-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1,3,5-trihydroxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Regioselective acetyl transfer from the aglycon to the sugar in C-glycosylic compounds facilitated by silica gel

  摘要：

  2'-O-Acetyl C-glycosylic compounds (C-glycosides) were prepared via regioselective acetyl transfer from aglycons to sugar moieties with silica gel in the presence of unprotected primary and secondary hydroxyl groups. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00140-8
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.41h， 生成 1-acetoxy-4-acetyl-5-benzyloxy-3-hydroxy-2-C-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Regioselective acetyl transfer from the aglycon to the sugar in C-glycosylic compounds facilitated by silica gel

  摘要：

  2'-O-Acetyl C-glycosylic compounds (C-glycosides) were prepared via regioselective acetyl transfer from aglycons to sugar moieties with silica gel in the presence of unprotected primary and secondary hydroxyl groups. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00140-8