(1RS^*,2R^*,3S^*,4S^*,5S^*)-1-(1,3-dithian-2-yl)-4,6-isopropylidenedioxy-1-(p-methoxybenzyloxy)-3,5-dimethyl-2-(2-tetrahydropyranyloxy)hexane | 143661-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1RS^*,2R^*,3S^*,4S^*,5S^*)-1-(1,3-dithian-2-yl)-4,6-isopropylidenedioxy-1-(p-methoxybenzyloxy)-3,5-dimethyl-2-(2-tetrahydropyranyloxy)hexane
• CAS: 143661-40-9；143661-51-2
• 化学式: C₂₈H₄₄O₆S₂
• 分子量: 540.786
• InChiKey: GWFNZLYLPKKWPQ-HDBWKUMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.11
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS^*,2R^*,3S^*,4S^*,5S^*)-1-(1,3-dithian-2-yl)-4,6-isopropylidenedioxy-1-(p-methoxybenzyloxy)-3,5-dimethyl-2-(2-tetrahydropyranyloxy)hexane 在 calcium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 以55%的产率得到(2RS^*,3R^*,4S^*,5S^*,6S^*)-5,7-isopropylidenedioxy-2-(p-methoxybenzyloxy)-4,6-dimethyl-3-(2-tetrahydropyranyloxy)heptanal
  参考文献：
  名称：

  使用钛介导的 [2,3] Wittig 重排产物作为起始材料立体选择性合成 (±)-爱尔兰醇

  摘要：

  通过使用异丙基 (2R*, 3S*, 4E)-6-benzyloxy-2-hydroxy-3-methyl 以直接的方式合成 (±)-Ireland 醇，这是合成 tirandycin A 的关键中间体-4-己烯酸酯作为起始材料，通过 [(E)-1-苄氧基甲基-2-丁烯氧基]乙酸异丙酯的 [2,3]Wittig 重排，通过其烯醇化钛很容易获得。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.1841
• 作为产物：
  描述：

  isoprpyl (2R^*,3S^*,4E)-6-benzyloxy-2-hydroxy-3-methyl-4-hexenoate 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 copper iodide - dimethyl sulfide complex 、 氢气 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 196.5h， 生成 (1RS^*,2R^*,3S^*,4S^*,5S^*)-1-(1,3-dithian-2-yl)-4,6-isopropylidenedioxy-1-(p-methoxybenzyloxy)-3,5-dimethyl-2-(2-tetrahydropyranyloxy)hexane
  参考文献：
  名称：

  使用钛介导的 [2,3] Wittig 重排产物作为起始材料立体选择性合成 (±)-爱尔兰醇

  摘要：

  通过使用异丙基 (2R*, 3S*, 4E)-6-benzyloxy-2-hydroxy-3-methyl 以直接的方式合成 (±)-Ireland 醇，这是合成 tirandycin A 的关键中间体-4-己烯酸酯作为起始材料，通过 [(E)-1-苄氧基甲基-2-丁烯氧基]乙酸异丙酯的 [2,3]Wittig 重排，通过其烯醇化钛很容易获得。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.1841