5-phenylbenzo[b]phenanthridine | 1131329-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-phenylbenzo[b]phenanthridine
• CAS: 1131329-28-6
• 化学式: C₂₃H₁₅N
• 分子量: 305.379
• InChiKey: MDQQOJOPDMIJBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-64 °C
• 沸点：
  515.2±19.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.21
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  11-hydroxy-11-phenyl-11H-benzofluorene 在 sodium azide 、 三氟乙酸 作用下， 反应 6.0h， 生成 5-phenylbenzo[b]phenanthridine 、 6-Phenylbenzo-[j]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  Ring-Expansion Strategy for α-Aryl Azahelicene Construction: Building Blocks for Optoelectronic Materials

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03070

文献信息

• Palladium-Catalyzed Annulation of Acyloximes with Arynes (or Alkynes): Synthesis of Phenanthridines and Isoquinolines
  作者：Thibaud Gerfaud、Luc Neuville、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.200804683

  日期：2009.1.5

  Intermolecular insertion: A palladium‐catalyzed domino aminopalladation/ CH functionalization sequence has been developed, and provides access to functionalized phenanthridines and isoquinolines (see scheme; Tf=triflate, TMS=trimethylsilyl, M.S.=molecular sieves). The use of butyronitrile as the solvent is determinant to the success of the domino process.

  分子间插入：钯催化的多米诺aminopalladation / C  ħ官能序列已被开发，并提供访问官能菲啶和异喹啉（参见方案; TF =三氟甲磺酸酯，TMS =三甲基甲硅烷，MS =分子筛）。丁腈作为溶剂的使用决定了多米诺骨牌工艺的成功。
• Nitrenoid from Oxime: A Practical Synthesis of Planar Chiral Ferrocenyl Phenanthridines via Nitrene‐Involved Ring‐Expansion Reaction
  作者：Na Li、Biqiong Hong、Jinbo Zhao、Zhenhua Gu

  DOI：10.1002/anie.202215530

  日期：2023.1.2

  A new Grignard reagent-mediated synthesis of ferrocene-based phenanthridines from oximes was developed. The tertiary magnesium-zinc nitrenoid was proposed as the key intermediate, which underwent ring-expansion/rearrangement to form the pyridine skeleton.

  开发了一种新的格氏试剂介导的从肟合成二茂铁基菲啶的方法。叔镁-锌类硝氮化合物被认为是关键中间体，它经过扩环/重排形成吡啶骨架。