ethyl (+/-)-4-tert-butyldimethylsilyloxypentanoate | 161637-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (+/-)-4-tert-butyldimethylsilyloxypentanoate
• 英文别名: ethyl 4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentanoate
• CAS: 161637-45-2
• 化学式: C₁₃H₂₈O₃Si
• 分子量: 260.449
• InChiKey: INSJJOZAKZMPJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (+/-)-4-tert-butyldimethylsilyloxypentanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-bromo-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentane
  参考文献：
  名称：

  （±）-二氨基吡啶的全合成

  摘要：

  （±）-二氨基吡啶的总合成是通过高水平的分子内立体诱导完成的。6-羰基乙氧基-3-氯-5-甲基-环己-2-烯酮的甲基化提供了33个带有C6-C11 B环的6,7-反式-二甲基取代基。在烯酮34上的非对映选择性共轭物的添加安装了C11立体异构中心。然后，环状物提供了A-环烯酮（23），该底物是用于挑战性共轭添加支链戊烯基侧链的底物。三的组合Ñ丁基膦，三氟化硼醚，以及独特dialkylcuprate实现共轭加成以产生58。掺入含羟基丁烯内酯的侧链完成了全部合成，并确立了制备异胡dan香萜烯系统的一般方法的可行性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00663-4
• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.17h， 生成 ethyl (+/-)-4-tert-butyldimethylsilyloxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的高度取代的 α,β-不饱和羰基化合物的长程解共轭异构化

  摘要：

  描述了通过原位生成的氢化钯催化剂对各种 α,β-不饱和酰胺、酯和酮进行长程解共轭异构化。这种氧化还原经济过程由加氢金属化事件触发，并由伯醇或仲醇再官能化为醛或酮的热力学驱动。二、三和四取代的碳-碳双键反应效率相似；该系统对多种官能团具有耐受性，并且烯烃迁移可以持续超过 30 个碳原子。再官能化的产物通常以良好到极好的产率分离。机理研究支持由重复迁移插入和 β-H 消除组成的链行走过程。异构化反应的双向性是通过同位素标记实验建立的，该实验使用具有与两个末端功能分离的双键的底物。还发现氢化钯直接参与形成产物的互变异构步骤。使用异构的三取代 α,β-不饱和酯证明了原位生成的 [Pd-H] 的两亲性特征。最后，在一小组α-取代的α，β-不饱和酮的异构化中获得的高水平对映选择性预示着这种非常规异构化的对映选择性版本的成功开发。还发现氢化钯直接参与形成产物的互变异构步骤。使用异构的三取代 α,β-不饱和酯证明了原位生成的

  DOI：

  10.1021/jacs.6b06390

文献信息

• Mori, Kenji; Ogita, Haruhisa, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 11, p. 1065 - 1068
  作者：Mori, Kenji、Ogita, Haruhisa

  DOI：——

  日期：——