6,9,11-trihydroxy-9-(2-trimethylsilylethynyl)-7,8,9,10-tetrahydronaphthacene-5,12-dione | 94340-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 6,9,11-trihydroxy-9-(2-trimethylsilylethynyl)-7,8,9,10-tetrahydronaphthacene-5,12-dione
• 英文别名: 2,5,12-trihydroxy-2-(2-trimethylsilylethynyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthacene-6,11-dione；6,9,11-trihydroxy-9-(2-trimethylsilylethynyl)-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
• CAS: 94340-11-1
• 化学式: C₂₃H₂₂O₅Si
• 分子量: 406.51
• InChiKey: IAFQSNSLWBSMNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  592.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  94.83
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,9,11-trihydroxy-9-(2-trimethylsilylethynyl)-7,8,9,10-tetrahydronaphthacene-5,12-dione 在 硫酸 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到4-demethoxy-7-deoxydaunomycinone
  参考文献：
  名称：

  使用 2-三甲基甲硅烷基乙基铈 (III) 试剂合成蒽环酮的 α-羟基酮部分的新方法

  摘要：

  发现 2-三甲基甲硅烷基乙炔基铈 (III) 试剂与 1,2,3,4-四氢萘-2-one 衍生物有效反应，以高产率得到相应的加合物。加合物的水合很容易得到 α-羟甲基酮，它是天然和非天然蒽环酮的通用合成中间体。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1543
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙炔基硅 生成 6,9,11-trihydroxy-9-(2-trimethylsilylethynyl)-7,8,9,10-tetrahydronaphthacene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  TEHRADZIMA, ATSURO;SUDZUKI, TITIE;KIMURA, JOSIITI;ABEH, FULIKO;MATSUMOTO,+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel ethynylcerium(III) reagents as efficient tools for constructing the .ALPHA.-hydroxy methyl ketone moiety of anthracyclinones.
  作者：MICHIYO SUZUKI、YOSHIKAZU KIMURA、SHIRO TERASHIMA

  DOI：10.1248/cpb.34.1531

  日期：——

  The title cerium(III) reagents (7-10) were found to react with 5, 8-dimethoxy-2-tetralone (11a) and 5, 12-dihydroxy-1, 2, 3, 4-tetrahydronaphthacene-2, 6, 11-trione (15) more efficiently than the corresponding lithium and magnesium reagents (3, 5, and 4, 6), giving the addition products (12a, 13a, and 17) in high yields. Hydration of these adducts readily afforded the α-hydroxy methyl ketones, 2-acetyl-5, 8-dimethoxy-1, 2, 3, 4-tetrahydro-2-naphthol (14a), and 2-acetyl-2, 5, 12-trihydroxy-1, 2, 3, 4-tetrahydronaphthacene-6, 11-dione (4-demethoxy-7-deoxydaunomycinone) (18), which are versatile synthetic intermediates for optically active 4-demethoxyanthracyclinones.

  标题铈(III)试剂（7-10）被发现与5, 8-二甲氧基-2-四氢萘酮（11a）和5, 12-二羟基-1, 2, 3, 4-四氢萘蒽-2, 6, 11-三酮（15）反应更有效，相比于相应的锂和镁试剂（3, 5, 和 4, 6），生成加成产物（12a, 13a, 和 17），产率较高。这些加成物的亲水化迅速提供了α-羟甲基酮，2-乙酰基-5, 8-二甲氧基-1, 2, 3, 4-四氢-2-萘酚（14a），和2-乙酰基-2, 5, 12-三羟基-1, 2, 3, 4-四氢萘蒽-6, 11-二酮（4-去甲氧基-7-脱氧道诺霉酮）（18），它们是光学活性4-去甲氧基蒽环酮的有用合成中间体。
• An efficient, regiospecific synthesis of 4-demethoxydaunomycinone and daunomycinone.
  作者：YASUMITSU TAMURA、MANABU SASHO、SHUJI AKAI、HISAKAZU KISHIMOTO、JUN-ICHI SEKIHACHI、YASUYUKI KITA

  DOI：10.1248/cpb.35.1405

  日期：——

  4-Methoxy and 4-acetoxyhomophthalic anhydrides were prepared by convenient oxidations of homophthalic acid derivatives followed by hydrolysis and dehydrative cyclization. Strong base-induced cycloaddition of these anhydrides to 2-ehloro-6, 6-ethylenedioxy-5, 6, 7, 8-tetrahydro-1, 4-naphthoquinone gave the tetracyclic adducts, which were efficiently converted into 4-demethoxydaunomycinone and daunomycinone.

  通过均苯二甲酸衍生物的简便氧化法制备了 4-甲氧基和 4-乙酰氧基均苯二甲酸酐，然后进行了水解和脱水环化。在强碱诱导下，这些酸酐与 2-氯-6, 6-亚乙二氧基-5, 6, 7, 8-四氢-1, 4-萘醌发生环加成反应，生成四环加合物，并有效地转化为 4-去甲氧基大诺霉素酮和大诺霉素酮。
• A highly convergent strategy for the synthesis of 4-demethoxydaunomycinone and daunohycinone: A novel synthesis of C4-acetoxylated homophthalic anhydrides
  作者：Yasumitsu Tamura、Manabu Sasho、Shuji Akai、Hisakazu Kishimoto、Jun-ichi Sekihachi、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83975-1

  日期：1986.1

  The C4-acetoxyl derivatives of homophthalic anhydrides were prepared by a convenient α-acetoxylation of homophthalic acid followed by a dehydrative cyclization. The anhydrides have been converted into 4-demethoxydaunomycinone and daunomycinone in excellent overall yields.

  高邻苯二甲酸酐的C4-乙酰氧基衍生物是通过将高邻苯二甲酸方便地进行α-乙酰氧基化，然后进行脱水环化而制得的。该酸酐已经以优异的总收率转化为4-脱甲氧基金牛烯酮和Daunomycinone。
• ——
  作者：TEHRADZIMA ATSURO、 SUDZUKI MITIE、 KIMURA IOSIKADZU、 ABEH FUMIKO、 MATSUMOT+

  DOI：——

  日期：——