(3R,5S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methoxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-hexanal | 185909-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,5S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methoxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-hexanal
• CAS: 185909-47-1
• 化学式: C₂₁H₃₆O₅Si
• 分子量: 396.599
• InChiKey: LHIXDTVDBBNGKX-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methoxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-hexanal 在 咪唑 、 chromium dichloride 、 四(三苯基膦)钯 、 氢氧化铊(Ⅰ) 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (1R,2R,4aS,5S,7S,8aR)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-7-methoxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-1-methyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of the cis-octahydronaphthalene nucleus of superstolides A and B

  摘要：

  A highly diastereoselective synthesis of 4 via in the intramolecular Diels-Alder reaction of trienal 3 is described. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02110-7
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxybutanoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 S-1,1'-联-2-萘酚 、 sodium hydride 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 (3R,5S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methoxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-hexanal
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of the cis-octahydronaphthalene nucleus of superstolides A and B

  摘要：

  A highly diastereoselective synthesis of 4 via in the intramolecular Diels-Alder reaction of trienal 3 is described. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02110-7