2,3-seco-2,3-dihydro-19-epiajmalicine | 83541-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-seco-2,3-dihydro-19-epiajmalicine
• 英文别名: (4aS)-7-(2-indol-3-yl-ethyl)-1t-methyl-(4ar,8at)-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-pyrano[3,4-c]pyridine-4-carboxylic acid methyl ester；19β-methyl-3,7-seco-formosan-2(7)-ene-16-carboxylic acid methyl ester；methyl (1R,4aS,8aR)-7-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-1-methyl-1,4a,5,6,8,8a-hexahydropyrano[3,4-c]pyridine-4-carboxylate
• CAS: 83541-85-9
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₃
• 分子量: 354.449
• InChiKey: NYNOIMNCLKTWCG-FHLIZLRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  54.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-seco-2,3-dihydro-19-epiajmalicine 在 盐酸 、 μ-diiodo-di((η5-pentamethylcyclopentadienyl)(iodo)iridium) 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 苄叉丙酮 、 苯酚 、 erbium(III) triflate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 uncarine B
  参考文献：
  名称：

  统一策略实现结构多样化吲哚生物碱的集体合成

  摘要：

  天然产物及其类似物是治疗性先导化合物的重要来源。然而，产生大量这些分子的合成策略仍然是一个重大挑战。合成过程中最困难的步骤是设计一种通用中间体，该中间体可以很容易地转化为属于不同家族的天然产物。这项研究展示了合成策略的演变，该策略旨在从常见中间体组装吲哚生物碱中存在的功能化哌啶。更重要的是，我们还报道了一种以前未知的 Ir 和 Er 催化的脱氢螺环化反应，该反应能够直接获得螺环羟吲哚生物碱。作为实际应用，遵循统一的合成路线，完成了属于不同科的29种天然生物碱的不对称全合成。所提出的方法将铱催化脱氢偶联反应的能力扩展到吲哚生物碱合成领域，并为有效制备天然产物类分子提供了新的机会。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c13869
• 作为产物：
  描述：

  色醇 在 四溴化碳 、 3,6‐di‐tert‐butyl‐9‐mesityl‐10‐phenylacridin‐10‐ium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 2,3-seco-2,3-dihydro-19-epiajmalicine
  参考文献：
  名称：

  统一策略实现结构多样化吲哚生物碱的集体合成

  摘要：

  天然产物及其类似物是治疗性先导化合物的重要来源。然而，产生大量这些分子的合成策略仍然是一个重大挑战。合成过程中最困难的步骤是设计一种通用中间体，该中间体可以很容易地转化为属于不同家族的天然产物。这项研究展示了合成策略的演变，该策略旨在从常见中间体组装吲哚生物碱中存在的功能化哌啶。更重要的是，我们还报道了一种以前未知的 Ir 和 Er 催化的脱氢螺环化反应，该反应能够直接获得螺环羟吲哚生物碱。作为实际应用，遵循统一的合成路线，完成了属于不同科的29种天然生物碱的不对称全合成。所提出的方法将铱催化脱氢偶联反应的能力扩展到吲哚生物碱合成领域，并为有效制备天然产物类分子提供了新的机会。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c13869

文献信息

• Total synthesis of racemic ajmalicine and 19-epi-ajmalicine
  作者：J�rg Gutzwiller、Giacomo Pizzolato、Milan R. Uskokovi?

  DOI：10.1002/hlca.19810640544

  日期：1981.7.22

  rac.-Ajmalicine (31) and 19-epi-ajmalicine (30) have been synthesized by a convergent route from the preformed D, E-ring moieties 25 and 27 and tryptophyl bromide. Two syntheses of the trans-1-benzoyl-3-vinyl-4-piperidineacetic acid (13), used in the preparation of 25 and 27, are also described.

  外消旋。-阿马里新（31）和19-外延-ajmalicine（30）已经被会聚路径从预成型d合成，E形环部分25和27和色氨酰溴。还描述了在制备25和27中使用的反式-1-苯甲酰基-3-乙烯基-4-哌啶乙酸的两种合成（13）。
• Yamanaka, Etsuji; Saito, Naoki; Suzuki, Yuko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 6, p. 2068 - 2076
  作者：Yamanaka, Etsuji、Saito, Naoki、Suzuki, Yuko、Sakai, Shin-Ichiro

  DOI：——

  日期：——