3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]quinoxaline | 21728-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]quinoxaline
• 英文别名: 3-methyl-1-phenylpyrazolo[4,3-b]quinoxaline
• CAS: 21728-07-4
• 化学式: C₁₆H₁₂N₄
• 分子量: 260.298
• InChiKey: HZCQQNHIRWWJQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133.5-134 °C
• 沸点：
  403.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]quinoxaline 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 72.0h， 以75%的产率得到1-(4-bromophenyl)-3-methyl-1H-pyrazolo[3,4-c]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉XIV。† 1 H-吡唑并[3,4- b ]喹喔啉（黄酮类）的合成，1 H，13 C，15 N NMR光谱和量子化学研究

  摘要：

  报道了通过母体化合物的酰化，烷基化，卤化和氨基甲基化合成一系列1 H-吡唑并[3,4- b ]喹喔啉（黄酮）的结构，并通过1 H，13 C和15研究了它们的结构。N NMR光谱。关于部分C，N的N-酰基衍生物的双键的受限旋转7 - 10是由动态NMR光谱研究，被确定为旋转的障碍。为了明确分配N-4和N-9的15 N化学位移，在3取代的黄酮唑的情况下，示例性地为1 H，13 C和15N个NMR化学位移34，35，和39，也通过理论上量子化学的方法计算〔从头在不同层次的理论（HF / 6-31G *和B3LYP / 6-31G *）的]。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.013
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰喹喔啉 在 四氯苯醌 作用下， 以 乙醇 、 xylene 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉。第12部分：1-（噻唑-2-基）-1 H-吡唑并[3,4- b ]喹喔啉的合成与结构研究—盐酸羟胺的脱氢环化

  摘要：

  以2-乙酰基喹喔啉为原料，通过以下两种不同的合成方法制备了一类新型的杂环化合物：1-（噻唑-2-基）-1 H-吡唑并[3,4- b ]喹喔啉4：2-乙酰基喹喔啉反应用硫代氨基脲将硫代氨基甲酮1a（a）用α-卤代酮环化成噻唑3。这些化合物在酸性介质中脱氢为标题化合物4。（ii）也可以使用NH 2 OH·HCl将硫代半脲1a脱氢成硫代酰胺5a，最后将它们用α-卤代酮环化成标题化合物4。一锅法仅分离出噻唑3a，将其他噻唑3脱氢。从硫代酰胺5a还获得了化合物9，通过与二溴二乙酰基反应，以及化合物10，通过用乙炔基二羧酸二甲酯处理。两者的分析1 H和13 C NMR谱是不直接的，但可以通过采用一维和二维NMR光谱的整个库终于实现。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01024-x

文献信息

• A new regiospecific synthesis method of 1 H -pyrazolo[3,4- b ]quinoxalines – Potential materials for organic optoelectronic devices, and a revision of an old scheme
  作者：Andrzej Danel、Katarzyna Wojtasik、Paweł Szlachcic、Marlena Gryl、Katarzyna Stadnicka

  DOI：10.1016/j.tet.2017.06.061

  日期：2017.8

  using a new synthetic pathway: reductive cyclization of appropriate 5-(o-nitrophenyl)-pyrazoles with ferrous oxalate or triphenylphosphine. The main advantage of this procedure is that, contrary to the older protocols of pyrazolo[3,4-b]quinoxaline synthesis, this method allows for a substituent to be introduced to the carbocyclic ring without the formation of isomers. The pyrazole ring can also be modified

  使用一种新的合成途径制备了一系列6-取代的1,3-二苯基-1H-吡唑并[3,4- b ]喹喔啉：将适当的5-（邻硝基苯基）-吡唑与草酸亚铁或三苯基膦。该方法的主要优点是，与吡唑并[3,4- b ]喹喔啉合成的旧方案相反，该方法允许将取代基引入碳环而不形成异构体。吡唑环也可以进行一定程度的修饰。此外，我们提出了一种新的机制，据报道，邻苯二酚之间的缩合反应可用于最古老的吡唑并[3,4- b ]喹喔啉合成。-苯二胺和3,4-吡唑啉-5-二酮。
• New Synthesis of Pyrazolo[3,4-<i>b</i>][1,4,5]benzothiadiazepine, -[1,4,5]benzoxadiazepine, -[1,4,5]benzotriazepine and Pyrazolo[3,4-<i>b</i>]quinoxaline Derivatives
  作者：Eman A. El-Rady

  DOI：10.1002/jccs.200400129

  日期：2004.8

  New pyrazolo[3,4-b][1,4,5]benzothiadiazepine and its analogues 3 have been obtained by reaction of 4-nitrosopyrazoles 1 with 2-aminothiophenol 2a and its analogues 2b,c. Under fused conditions, dipyrazolyl derivatives 7a was obtained with a trace amount of quinoxaline 5a. On the other hand, 5b and 7b were obtained in equal amounts. A proposed pathway is presented.

  4-亚硝基吡唑1与2-氨基苯硫酚2a及其类似物2b,c反应得到新的吡唑并[3,4-b][1,4,5]苯并噻二氮杂及其类似物3。在稠合条件下，得到二吡唑基衍生物7a和痕量喹喔啉5a。另一方面，得到等量的5b和7b。提出了一个建议的途径。
• Quinoxalines X. a new and convenient synthesis of 1<i>H</i>-Pyrazolo [3,4-<i>b</i>] quinoxalines (Flavazoles)
  作者：Gerhard Sarodnick、Torsten Linker

  DOI：10.1002/jhet.5570380404

  日期：2001.7

  afford lH-pyrazolo[3,4-b]quinoxalines (flavazoles) (1). Since the oximes (6) are easily available from phenylenediamine, the herein described methodology provides a convenient two step entry to various functionalized flavazoles. Furthermore, acylation and alkylation of the 1-unsubstituted lH-pyrazolo[3,4-b]quinoxalines 7 proceeds smoothly and in good yield to afford 31 different flavazoles 11 and 12.

  专用于格哈德Kempter教授在他70的场合第生日喹喔啉-2-醛肟和-ketoximes（6）与肼，烷基肼或芳基肼在酸性条件，得到1-下反应ħ -吡唑并[3,4- b ]喹喔啉（flavazoles ）（1）。由于肟（6）可容易地从苯二胺获得，因此本文描述的方法为各种官能化的黄酮提供了方便的两步进入方法。此外，1-未取代的1 H-吡唑并[3,4- b ]喹喔啉7的酰化和烷基化反应顺利进行且收率很高，可提供31种不同的黄唑11和12。
• Unequivocal determination of isomeric products of reaction between 3-methyl-1-phenyl-2-pyrazoline-4,5-dione and aromatic 1,2-diamines
  作者：Erkki Kolehmainen、Zdzisław Kucybała、Ryszard Gawinecki、Jerzy Pączkowski、Anna Kacała

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00433-0

  日期：1999.7

  Regioselectivity of condensation of 3-methyl-1-phenyl-2-pyrazoline-4,5-dione with aromatic 1,2-diamines is dependent on substituent present. Isomeric 3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo-[3,4-b]-quinoxaline products are distinguished by comparison of their 2D z-gradient selected 1H, 15N HMBC (Heteronuclear Multiple Bond Correlation) spectra. Multiplicity of H5 signal, which is recognizable by the cross-peak

  3-甲基-1-苯基-2-吡唑啉-4，5-二酮与芳族1，2-二胺的缩合区域选择性取决于存在的取代基。异构体3-甲基-1-苯基-1 H-吡唑并-[3,4- b ]-喹喔啉产物通过比较其2D z-梯度选择的1 H，15 N HMBC（异核多键相关）光谱来区分。H5信号的多重性（对于C H 3（3）-N4和H5-N4相互作用可通过交叉峰识别）表示位置6或7的取代。预期所应用的方法可用于确定其他位置的结构异构体。
• Metwally, Saoud A. M.; Atta, Ferial M.; El-Monem, Maisa E. Abd, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1995, vol. 34, # 3, p. 248 - 250
  作者：Metwally, Saoud A. M.、Atta, Ferial M.、El-Monem, Maisa E. Abd

  DOI：——

  日期：——