2-(2-furan-3-yl-ethyl)-3-methyl-cyclohex-2-enone | 690254-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-furan-3-yl-ethyl)-3-methyl-cyclohex-2-enone
• 英文别名: 2-[2-(Furan-3-yl)ethyl]-3-methylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 690254-59-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: ZVRNSUVWASDQLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-furan-3-yl-ethyl)-3-methyl-cyclohex-2-enone 在 palladium on activated charcoal copper(l) iodide 、 diethyl amine 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 6,6-dimethyl-4,5,5a,6,7,8,9,9a-octahydronaphtho[1,2-b]furan
  参考文献：
  名称：

  对呋喃半萜类化合物的合成研究：（±）去甲基pallescensin-A，（±）isopallescensin-A和（±）isopallescens-1的全合成

  摘要：

  描述了一种短而有效的合成普通环己烯酮中间体的方法，该方法可以快速合成某些呋喃倍半萜及其类似物。用2 / 3-呋喃基-2-乙基溴对哈格曼酯进行区域选择性烷基化，然后水解并就地脱羧，再用吉尔曼试剂进行1,4-加成，生成环己酮衍生物，该衍生物已用于（±）异pallescensin-A的全合成，（±）10-去甲基pallescensin-A，（±）5-desmethyl-4,5-dehydromicrocionin-1和（±）isopallescens-1。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.068
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-furan-3-yl-ethyl)-2-methyl-4-oxo-cyclohex-2-enecarboxylic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以54%的产率得到2-(2-furan-3-yl-ethyl)-3-methyl-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  对呋喃半萜类化合物的合成研究：（±）去甲基pallescensin-A，（±）isopallescensin-A和（±）isopallescens-1的全合成

  摘要：

  描述了一种短而有效的合成普通环己烯酮中间体的方法，该方法可以快速合成某些呋喃倍半萜及其类似物。用2 / 3-呋喃基-2-乙基溴对哈格曼酯进行区域选择性烷基化，然后水解并就地脱羧，再用吉尔曼试剂进行1,4-加成，生成环己酮衍生物，该衍生物已用于（±）异pallescensin-A的全合成，（±）10-去甲基pallescensin-A，（±）5-desmethyl-4,5-dehydromicrocionin-1和（±）isopallescens-1。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.068

文献信息

• Synthesis of Novel Heterocyclic Structures via Reaction of Isocyanides with <i>S-trans</i>-Enones
  作者：Jeffrey D. Winkler、Sylvie M. Asselin

  DOI：10.1021/ol061451c

  日期：2006.8.1

  The reaction of enone 1, bearing an internal nucleophilic moiety, i.e., furan or pyrrole ( X = O, NR'), with isocyanides is presented. The formation of products resulting from the reaction of the zwitterionic intermediate 2 with a second equivalent of isocyanide prior to cyclization to give 3, as well as the direct formation of 4 from 2, is described.