methyl-2-O-propargyloxycarbonyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside | 488743-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl-2-O-propargyloxycarbonyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,4aR,6S,7R,8S,8aS)-8-hydroxy-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] prop-2-ynyl carbonate
• CAS: 488743-75-5
• 化学式: C₁₈H₂₀O₈
• 分子量: 364.352
• InChiKey: KVEUXCLOPRHVLB-GGGWTEGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-2-O-propargyloxycarbonyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 在 四甲基乙二胺 、 tetrathiomolybdate(VI) 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-Cbz-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  炔丙氧基羰基（Poc）作为碳水化合物合成中羟基功能的保护基。

  摘要：

  [反应：参见文本]炔丙氧基羰基（Poc）可用于选择性保护碳水化合物中的羟基功能，并可在中性条件下使用CH（3）中的四硫代钼酸盐MoS（4）（2-）（1）除去CN在室温下。在去保护的条件下，苄基乙缩醛，苄基醚，乙酰基和乙酰丙酸酯，以及烯丙基碳酸酯和碳酸苄酯保持不变。还已经表明，新的保护基团（Poc）与酸性，碱性以及糖基化条件相容。

  DOI：

  10.1021/ol027220x
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 在 四甲基乙二胺 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl-2-O-propargyloxycarbonyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  炔丙氧基羰基（Poc）作为碳水化合物合成中羟基功能的保护基。

  摘要：

  [反应：参见文本]炔丙氧基羰基（Poc）可用于选择性保护碳水化合物中的羟基功能，并可在中性条件下使用CH（3）中的四硫代钼酸盐MoS（4）（2-）（1）除去CN在室温下。在去保护的条件下，苄基乙缩醛，苄基醚，乙酰基和乙酰丙酸酯，以及烯丙基碳酸酯和碳酸苄酯保持不变。还已经表明，新的保护基团（Poc）与酸性，碱性以及糖基化条件相容。

  DOI：

  10.1021/ol027220x