Hexahydro-4-deoxyphloretin | 1088-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Hexahydro-4-deoxyphloretin
• 英文别名: 3-Cyclohexyl-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 1088-07-9
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: LTGNSQSSHHUUHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hexahydro-4-deoxyphloretin 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以32%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  植物对羟基苯丙酮酸双加氧酶的β-三酮抑制剂：相互作用的建模和比较分子场分析

  摘要：

  对羟基苯丙酮酸双加氧酶（HPPD）是当前使用的β-三酮除草剂的目标位点。合成了19种β-三酮和类似物，包括天然存在的瘦小酮和大花酮，并将其作为纯化的拟南芥HPPD的抑制剂进行了测试。最具活性的化合物是带有C 9烷基侧链的β-三酮，没有报道是天然的，它以19±1 nM的I 50抑制HPPD 。它的活性显着高于磺脲三烯酮，后者在该测定系统中的I 50为250±21 nM。最活跃的天然β-三酮是大花香酮，其I 50750±70 nM。该化合物作为天然除草剂具有潜在的吸引力，因为它可以从某些Leptospermum灌木中以高收率和高纯度提取。没有在HPPD活性位点与Fe 2+相互作用所需的1,3-二酮基的类似物是无活性的（I 50 s > 50μM），在三酮环上带有异戊二烯基或乙基的类似物也是如此。三酮与HPPD结合的建模，使用CoMFA的三维QSAR分析（比较分子场分析）以及与HINT的疏水作用

  DOI：

  10.1021/jf9005593

文献信息

• Triketones active against antibiotic-resistant bacteria: Synthesis, structure–activity relationships, and mode of action
  作者：John W. van Klink、Lesley Larsen、Nigel B. Perry、Rex T. Weavers、Gregory M. Cook、Phil J. Bremer、Andrew D. MacKenzie、Teruo Kirikae

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.07.045

  日期：2005.12

  A series of acylated phloroglucinols and triketones was synthesized and tested for activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA), vancomycin-resistant Enterococcus faecalis (VRE) and multi-drug-resistant Mycobacterium tuberculosis (MDR-TB). A tetra-methylated triketone with a C-12 side chain was the most active compound (MIC of around 1.0 mu g/ml against MRSA) and was shown to stimulate oxygen consumption by resting cell suspensions, suggesting that the primary target was the cytoplasmic membrane. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.