(+)-pestalotin | 52305-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (+)-pestalotin
• 英文别名: (2R)-2-[(1R)-1-hydroxypentyl]-4-methoxy-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 52305-12-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: YFIMUDXPJZVJJO-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-2-庚烯-1-醇 在 四氯化碳 、 copper(l) iodide 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 吩噻嗪 、 甲基磺酰胺 、 羟胺 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 78.5h， 生成 (+)-pestalotin
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of (−)-pestalotin and its enantiomer using sharpless asymmetric dihydroxylation

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00472-2

文献信息

• Chemoenzymatic asymmetric total syntheses of a constituent of Jamaican rum and of (+)-Pestalotin using an enantioconvergent enzyme-triggered cascade reaction
  作者：Sandra F. Mayer、Andreas Steinreiber、Marian Goriup、Robert Saf、Kurt Faber

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00124-6

  日期：2002.4

  (−)-Pestalotin—was accomplished based on an enzyme-triggered cascade-reaction. Thus, a racemic halomethyl oxirane was hydrolyzed by bacterial epoxide hydrolases to furnish the corresponding vic-halomethyl-diol, which underwent spontaneous ring-closure to furnish an epoxy alcohol in up to 93% e.e. and ≥99 d.e. Due to the fact that this process was enantioconvergent, the occurrence of the undesired enantiomer

  基于酶触发的级联反应，完成了一条短促的化学酶促途径，可产生两种天然产物，第一种是牙买加朗姆酒的成分，第二种是赤霉素增效剂（-）-Pestalotin的（+）-正肽。因此，外消旋卤代甲基环氧乙烷用细菌环氧化物水解酶水解成相应的提供VIC -halomethyl二醇，其经历了自发闭环以提供在向上的环氧醇至93％ee的和≥99德由于这样的事实，这个过程是对映体会聚的，完全避免了不希望的对映异构体的出现。
• Divergent Asymmetric Total Synthesis of All Four Pestalotin Diastereomers from (R)-Glycidol
  作者：Mizuki Moriyama、Kohei Nakata、Tetsuya Fujiwara、Yoo Tanabe

  DOI：10.3390/molecules25020394

  日期：——

  All four chiral pestalotin diastereomers were synthesized in a straightforward and divergent manner from common (R)-glycidol. Catalytic asymmetric Mukaiyama aldol reactions of readily-available bis(TMSO)diene (Chan’s diene) with (S)-2-benzyloxyhexanal derived from (R)-glycidol produced a syn-aldol adduct with high diastereoselectivity and enantioselectivity using a Ti(iOPr)4/(S)-BINOL/LiCl catalyst

  所有四种手性 Pestalotin 非对映异构体都是从常见的 (R)-缩水甘油以直接和不同的方式合成的。易得的双 (TMSO) 二烯（陈氏二烯）与衍生自 (R)-缩水甘油的 (S)-2-苄氧基己醛的催化不对称 Mukaiyama 羟醛反应使用 Ti(iOPr) 产生了具有高非对映选择性和对映选择性的合成羟醛加合物4/(S)-BINOL/LiCl 催化剂。由催化非手性路易斯酸介导的非对映选择性 Mukaiyama 羟醛反应不仅通过使用 TiCl4 的合成羟醛加合物直接产生 (1'S,6S)-吡喃酮前体，而且通过抗醛醇加合物直接产生 (1'S,6R)-吡喃酮前体以立体互补的方式使用 ZrCl4。类似可用的单（TMSO）二烯（布拉萨德二烯）与（S）-2-苄氧基己醛的杂-狄尔斯-阿尔德反应产生了（1'S，由 Eu(fod)3 和 (1'S,6R)-pyrone 前体 Et2AlCl 促进的 6S)-吡喃酮前体。(1'S
• Synthesis of all of the four possible stereoisomers of pestalotin, a gibberellin synergist isolated from pestalotia cryptomeriaecola sawada
  作者：Kenji Mori、Tatsuya Otsuka、Masatsugu Oda

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91303-1

  日期：1984.1
• MEYER H.; SEEBACH D., J. LIEBIGS ANN. CHEM. <JLAC-BF>, 1975, NO 12, 2261-2278,
  作者：MEYER H.、 SEEBACH D.

  DOI：——

  日期：——
• An efficient synthesis of (−)-pestalotin and its enantiomer using sharpless asymmetric dihydroxylation
  作者：Wang Zhi-Min、Ming Shen

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00472-2

  日期：1997.10