4-乙基-4-(2-羟基乙氧基)环己-2,5-二烯-1-酮 | 941282-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-乙基-4-(2-羟基乙氧基)环己-2,5-二烯-1-酮
• 英文名称: 4-Ethyl-4-(2-hydroxy-ethoxy)-cyclohexa-2,5-dienone
• 英文别名: 4-Ethyl-4-(2-hydroxyethoxy)cyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 941282-72-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: ITNLVPQPPXMUAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙基-4-(2-羟基乙氧基)环己-2,5-二烯-1-酮 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到(1-ethyl-4-oxo-cyclohexa-2,5-dienyloxy)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  利用环己二烯酮的不对称去对称分子内 Stetter 反应对映选择性合成氢苯并呋喃酮。

  摘要：

  通过苯酚的脱芳构化和戴斯-马丁氧化合成了一系列环己二酮。这些底物的不对称分子内Stetter反应以良好至优异的产率和优异的立体选择性提供氢苯并呋喃酮。多取代底物可形成多达三个立体中心以及四元立体中心。放大实验证明了这种转变的实用性。

  DOI：

  10.1021/op600278f
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苯酚 、 乙二醇 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-乙基-4-(2-羟基乙氧基)环己-2,5-二烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  环己二烯酮醛与胺的氢键引导反应：含熔融四环骨架的氨基的合成。

  摘要：

  已经开发了用于有效合成包含新的四环框架的氨基基团的模块化方法。该策略是基于杂芳族胺到环己二酮-醛的选择性氢键引导的氮杂-迈克尔加成反应而设计的。该反应是高度原子经济且实用的反应，涉及四个新的C–N键和四个环的立体选择性结构。探索了四环产物的合成效用。借助实验和密度泛函理论（DFT）计算研究解释了H键的作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02284

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Hydrobenzofuranones via Desymmetrization of Cyclohexadienones Using the Intramolecular Stetter Reaction
  作者：Qin Liu、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ja058337u

  日期：2006.3.1

  Dearomatization of phenols followed by oxidation affords cyclohexadienyloxyacetaldehydes, which produce hydrobenzofuranones via asymmetric intramolecular Stetter reaction in good to excellent yield. Quaternary as well as up to three contiguous stereocenters may be formed in good to excellent enantioselectivities and high diastereoselectivities.

  酚类脱芳构化后氧化得到环己二烯氧基乙醛，其通过不对称分子内 Stetter 反应以良好至极好的收率生产氢苯并呋喃酮。可以形成具有良好至极好对映选择性和高非对映选择性的四元以及最多三个连续立体中心。
• Visible-Light-Mediated Facile Reductive Aromatization of Quinols
  作者：Leifeng Wang、Zhiming Yan

  DOI：10.1055/s-0035-1561404

  日期：——

  range of phenols bearing multiple useful functionalities at their meta positions were prepared from the corresponding quinols under the cooperative effects of visible light irradiation, Ru(bpy)3Cl2 photosensitizer, Hunig’s base, LiBF4, and MeCN solvent. The process involves visible-light-enabled photocatalytic cleavage of C–O bond as the strategic event.

  在可见光照射、Ru(bpy)3Cl2 光敏剂、Hunig's 碱、LiBF4 和 MeCN 溶剂的协同作用下，由相应的醌醇制备了一系列在其间位具有多种有用功能的酚类。该过程涉及作为战略事件的可见光光催化裂解 C-O 键。
• Rh-Catalyzed diastereoselective desymmetrization of enone tethered-cyclohexadienones <i>via</i> tandem arylative cyclization
  作者：Sandip B. Jadhav、Satish B. Thopate、Jagadeesh Babu Nanubolu、Rambabu Chegondi

  DOI：10.1039/c8ob02284d

  日期：——

  rhodium-catalyzed arylative cyclization of enone tethered-cyclohexadienones has been developed with high efficiency, thus providing cis-fused bicyclic enones in good yields and with excellent diastereoselectivities. Furthermore, this mild transformation has a broad range of substrate scope and excellent functional group tolerance. In addition, bicyclic products have an enone functionality, which can be

  烯酮系环己二酮的铑催化的芳基环化反应已得到高效开发，从而以高收率和极好的非对映选择性提供了顺式稠合双环烯酮。此外，这种温和的转化具有广泛的底物范围和优异的官能团耐受性。此外，双环产物具有烯酮官能团，可以作为进一步转化的合成有价值的处理方法。
• Asymmetric Intramolecular Oxa-Michael Reactions of Cyclohexadienones Catalyzed by a Primary Amine Salt
  作者：Wenbin Wu、Xin Li、Huicai Huang、Xiaoqian Yuan、Junzhu Lu、Kailong Zhu、Jinxing Ye

  DOI：10.1002/anie.201206977

  日期：2013.2.4

  Michael brings the rings: An asymmetric intramolecular oxa‐Michael reaction involving iminium activation has been developed. This reaction provides enantioenriched 1,4‐dioxane derivatives with up to 99 % yield and 98 % ee. The method allows for concise and stereoselective access to stereodiverse, complex tetracyclic compounds containing a bicyclo[2.2.2]octan‐2‐one backbone with multiple chiral centers

  迈克尔带来了指环：已经开发出涉及亚胺基活化的不对称分子内氧杂-迈克尔反应。该反应提供了对映体富集的1,4-二恶烷衍生物，产率高达99％，ee高达98％。该方法允许对立体多样的复杂四环化合物进行简明和立体选择性的访问，该化合物包含具有多个手性中心的双环[2.2.2] octan-2-one骨架。
• Catalyst-Controlled Diastereoselective Synthesis of Bridged [3.3.1] Bis(Indolyl)-Oxanes and Oxepanes via Desymmetrization of Bis(Indolyl)-Cyclohexadienones
  作者：Abhishek Kumar Mishra、Anil Chauhan、Santosh Kumar、Ruchir Kant、Ravindra Kumar

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00834

  日期：2023.5.5

  oxepanes via diastereoselective desymmetrization of bis(indolyl)-cyclohexadienones is presented for the first time. The reaction is highly atom- and step-economic, furnishing sp3-rich functionalized bis(indolyl) derivatives in good to excellent yields with wide substrate scope. The reaction proceeds through Friedel–Crafts alkylation followed by catalyst-controlled selective C–C bond formation/rearrangement

  首次提出了通过双（吲哚基）-环己二烯酮的非对映选择性去对称反应，通过催化剂控制的桥联 [3.3.1] 双（吲哚基）-氧杂环己烷和顺式 - [ 6.7] 稠合双（吲哚基）氧杂环己烷的发散合成。该反应具有高度的原子和步骤经济性，可提供富含 sp 3的官能化双（吲哚基）衍生物，产率高，底物范围广。反应通过 Friedel-Crafts 烷基化进行，然后是催化剂控制的选择性 C-C 键形成/重排。还说明了产生双（吲哚基）生物碱样分子多样性的克级合成和合成效用。