4-乙基-4-(硝基甲基)己烷-2-酮 | 111904-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 4-乙基-4-(硝基甲基)己烷-2-酮
• 英文名称: 4,4-diethyl-5-nitro-2-pentanone
• 英文别名: 4-Ethyl-4-(nitromethyl)hexan-2-one；4-ethyl-4-(nitromethyl)hexan-2-one
• CAS: 111904-09-7
• 化学式: C₉H₁₇NO₃
• 分子量: 187.239
• InChiKey: CWIZWCQRUSKQIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙基-4-(硝基甲基)己烷-2-酮 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4,4-二乙基-2,2-二甲基-1-氧代-3H-吡咯-1-鎓
  参考文献：
  名称：

  对羟基自由基具有特异性的自旋阱的合成。

  摘要：

  通过适当取代的γ还原锌/氯化铵，合成了两个硝酮3,3-二乙基-5,5-二甲基吡咯啉一氧化物（DEDMPO）和3,3,5,5-四甲基吡咯啉一氧化物（M4PO） -硝基羰基化合物，然后将甲基溴化镁加到所得的中间体硝基中。这些硝酮的亲脂性是通过确定它们在1-辛醇/水系统中的分配系数来估算的。发现它们比5，5-二甲基吡咯啉1-氧化物（DMPO）具有更大的亲脂性。研究了这些硝酮对羟基和超氧自由基的自旋捕获，并确定了超精细偶合常数。发现M4PO旋转捕获两个自由基，而DEDMPO旋转仅捕获羟基。DEDMPO用于确定猪胸主动脉内皮细胞在甲萘醌或硝西epa的代谢过程中是否产生了羟基自由基。我们的结果表明，与利用DMPO进行的自旋捕集研究相结合，内皮细胞在醌和含芳香族硝基化合物的细胞代谢过程中仅生成超氧化物。

  DOI：

  10.1021/jm00397a028
• 作为产物：
  描述：

  3-ethyl-3-hydroxypentanoic acid 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-乙基-4-(硝基甲基)己烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  对羟基自由基具有特异性的自旋阱的合成。

  摘要：

  通过适当取代的γ还原锌/氯化铵，合成了两个硝酮3,3-二乙基-5,5-二甲基吡咯啉一氧化物（DEDMPO）和3,3,5,5-四甲基吡咯啉一氧化物（M4PO） -硝基羰基化合物，然后将甲基溴化镁加到所得的中间体硝基中。这些硝酮的亲脂性是通过确定它们在1-辛醇/水系统中的分配系数来估算的。发现它们比5，5-二甲基吡咯啉1-氧化物（DMPO）具有更大的亲脂性。研究了这些硝酮对羟基和超氧自由基的自旋捕获，并确定了超精细偶合常数。发现M4PO旋转捕获两个自由基，而DEDMPO旋转仅捕获羟基。DEDMPO用于确定猪胸主动脉内皮细胞在甲萘醌或硝西epa的代谢过程中是否产生了羟基自由基。我们的结果表明，与利用DMPO进行的自旋捕集研究相结合，内皮细胞在醌和含芳香族硝基化合物的细胞代谢过程中仅生成超氧化物。

  DOI：

  10.1021/jm00397a028

文献信息

• Synthesis of spin traps specific for hydroxyl radical
  作者：Gerald M. Rosen、Marvin J. Turner

  DOI：10.1021/jm00397a028

  日期：1988.2

  3-diethyl-5,5-dimethylpyrroline 1-oxide (DEDMPO) and 3,3,5,5-tetramethylpyrroline 1-oxide (M4PO), were synthesized by the zinc/ammonium chloride reduction of appropiately substituted gamma-nitrocarbonyl compounds, followed by addition of methylmagnesium bromide to the resulting intermediate nitrones. The lipophilicities of these nitrones were estimated by determining their partition coefficients in an

  通过适当取代的γ还原锌/氯化铵，合成了两个硝酮3,3-二乙基-5,5-二甲基吡咯啉一氧化物（DEDMPO）和3,3,5,5-四甲基吡咯啉一氧化物（M4PO） -硝基羰基化合物，然后将甲基溴化镁加到所得的中间体硝基中。这些硝酮的亲脂性是通过确定它们在1-辛醇/水系统中的分配系数来估算的。发现它们比5，5-二甲基吡咯啉1-氧化物（DMPO）具有更大的亲脂性。研究了这些硝酮对羟基和超氧自由基的自旋捕获，并确定了超精细偶合常数。发现M4PO旋转捕获两个自由基，而DEDMPO旋转仅捕获羟基。DEDMPO用于确定猪胸主动脉内皮细胞在甲萘醌或硝西epa的代谢过程中是否产生了羟基自由基。我们的结果表明，与利用DMPO进行的自旋捕集研究相结合，内皮细胞在醌和含芳香族硝基化合物的细胞代谢过程中仅生成超氧化物。