ethyl 6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthalenecarboxylate | 88285-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthalenecarboxylate
• 英文别名: ethyl 6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthoate；ethyl 1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxynaphthoate；6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-2-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 88285-43-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: FJLJLLRSCOCOLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthalenecarboxylate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 硝酸 、 乙酸酐 、 copper(l) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， -10.0~100.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 22.5h， 生成 7-氯-6-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘甲酸
  参考文献：
  名称：

  一些卤化的单和二羟基化的2-氨基四氢化萘的合成和多巴胺能活性。

  摘要：

  在一系列7,8-二羟基-1-苯基四氢-3-苯并ze庚因多巴胺受体激动剂中，将氯或氟取代基引入6-位可提高多巴胺能。同样，在该系列中，用卤素取代7-羟基导致活性从多巴胺受体激动剂转化为拮抗剂。本研究旨在探讨将3-benzazepine系列多巴胺能药物的结构活性观察结果推断到另一类多巴胺受体激动剂2-氨基四氢萘的可能性。因此，制备了一系列的氯和氟取代的单和二羟基的2-氨基四氢萘并在D-1和D-2受体相关的测试中评估了多巴胺能性质。将氯取代基引入该系列原型的8位，即 2-氨基-6,7-二羟基四氢化萘（ADTN）产生了对多巴胺受体D-1亚群具有高度选择性的化合物；在与D-1受体相关的测试中，它的作用与ADTN相同或更高，在涉及D-2受体的测试中，有效性大大降低。用8-氟-ADTN观察到了类似的效果。然而，8-氯取代的ADTN的N-（4-羟基苯乙基）-N-丙基衍生物4g显示出显着的D-2结合亲和力。

  DOI：

  10.1021/jm00159a010
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-1-萘满酮 在 三乙基硅烷 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthalenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  二氢-β-沉香呋喃天然产物的脱芳香氧化策略

  摘要：

  在此，我们描述了针对二氢-β-沉香呋喃天然产物的核心碳环结构尝试的脱芳香氧化策略。从市售的四氢萘酮开始，该氧化策略将 sp 2 -框架转化为 sp 3 -系统，在二氢-β-沉香呋喃骨架内含有特征性四氢呋喃环。对该中间体的进一步阐述，重点是 C-14 甲基立体化学和 C-15 甲基的不成功安装进行了详细介绍。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154750

文献信息

• LYSOPHOSPHATIDIC ACID RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：INTERMUNE, INC.

  公开号：US20140200215A1

  公开（公告）日：2014-07-17

  Compounds, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat, prevent or diagnose diseases, disorders, or conditions associated with one or more of the lysophosphatidic acid receptors are provided.

  提供的是化合物、制造这些化合物的方法、包含这些化合物的药物组合物和药品，以及使用这些化合物来治疗、预防或诊断与一个或多个溶血磷脂酸受体相关的疾病、失调或状况的方法。
• Kappa opioid receptor ligands
  申请人：Frank Ivy Carroll

  公开号：US20060183743A1

  公开（公告）日：2006-08-17

  Kappa opioid receptor antagonists are provided that yield significant improvements in functional binding assays to kappa opioid receptors, and the use of these antagonists in treatment of disease states that are ameliorated by binding of the kappa opioid receptor such as heroin or cocaine addictions.

  Kappa阿片受体拮抗剂提供了在kappa阿片受体的功能结合测定中产生显著改善的结果，并且这些拮抗剂在治疗通过结合kappa阿片受体得到缓解的疾病状态，如海洛因或可卡因成瘾中的使用。
• Synthesis and biological activities of 3-aminomethyl-1,2-dihydronaphthalene derivatives.
  作者：KATSUMI ITOH、AKIO MIYAKE、MASAO TANABE、MINORU HIRATA、YOSHIKAZU OKA

  DOI：10.1248/cpb.31.2006

  日期：——

  A series of 3-aminomethyl-1, 2-dihydronaphthalene derivatives (6-22) was prepared from the corresponding 3, 4-dihydro-1 (2H)-naphthalenone derivatives (24a-q) in three steps, namely the Mannich reaction, reduction of the carbonyl group with sodium borohydride, and dehydration with ethanolic hydrogen chloride. Compounds 6-22 and several related analogs (23, 27-30) were tested for vasodilating and antihypertensive activities. Potent cerebral vasodilating and antihypertensive activities were exhibited by 1-benzhydryl-4-(7-disubstituted amino-1, 2-dihydro-3-naphthyl) methylpiperazines (16, 18 and 19).

  一系列3-氨基甲基-1,2-二氢萘衍生物（6-22）通过三步反应从相应的3,4-二氢-1(2H)-萘酚酮衍生物（24a-q）制备得到，这三步反应分别是曼尼希反应、用硼氢化钠还原羰基和用乙醇氢氯酸脱水。化合物6-22及其相关类似物（23, 27-30）被测试了血管舒张和抗高血压活性。1-二苯甲基-4-(7-二取代氨基-1,2-二氢-3-萘基)甲基哌嗪（16,18和19）展现了强大的脑部血管舒张和抗高血压活性。
• Organic Compounds
  申请人：Barnes David

  公开号：US20080262050A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  Compounds of the formula are inhibitors of protein tyrosine phosphatases (PTPases) and, thus, may be employed for the treatment of conditions mediated by PTPase activity. The compounds of the present invention may also be employed as inhibitors of other enzymes characterized with a phosphotyrosine binding region such as the SH2 domain. The compounds of formula (I) may be employed for prevention and/or treatment of insulin resistance associated with obesity, glucose intolerance, diabetes mellitus, hypertension and ischemic diseases of the large and small blood vessels, conditions that accompany type-2 diabetes, including hyperlipidemia, hypertriglyceridemia, atherosclerosis, vascular restenosis, irritable bowel syndrome, pancreatitis, adipose cell tumors and carcinomas such as liposarcoma, dyslipidemia, and other disorders where insulin resistance is indicated. In addition, the compounds of the present invention may be employed to treat and/or prevent cancer, osteoporosis, neurodegenerative and infectious diseases, and diseases involving inflammation and the immune system.

  式(I)的化合物是蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPases）的抑制剂，因此可用于治疗由PTPase活性介导的疾病。本发明的化合物也可用作其他酶的抑制剂，这些酶具有磷酸酪氨酸结合区域，例如SH2结构域。式(I)的化合物可用于预防和/或治疗与肥胖、葡萄糖不耐症、糖尿病、高血压和大、小血管缺血性疾病相关的胰岛素抵抗。这些疾病包括2型糖尿病的伴随症状，如高脂血症、高三酰甘油血症、动脉粥样硬化、血管再狭窄、肠易激综合征、胰腺炎、脂肪细胞肿瘤和脂肪肉瘤等癌症，以及脂质代谢紊乱和其他胰岛素抵抗相关的疾病。此外，本发明的化合物可用于治疗和/或预防癌症、骨质疏松症、神经退行性和传染性疾病，以及涉及炎症和免疫系统的疾病。
• 4-hydroxy-piperidine derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US06359138B1

  公开（公告）日：2002-03-19

  The present invention relates to 4-hydroxy-piperidine derivatives of the general formula wherein X denotes —O—, —NH—, —CH2—, —CH═, —CHOH—, —CO—, —S—, —SO— or —SO2—; R1-R4 are, independently from each other, hydrogen, hydroxy, lower-alkyl-sulfonylamino, 1- or 2-imidazolyl or acetamido; R5-R8 are, independently from each other, hydrogen, hydroxy, lower-alkyl, halogen, lower-alkoxy, trifluoromethyl or trifluoromethyloxy; a and b may be a double bond, provided that when “a” is a double bond, “b” cannot be a double bond; n is 0-2; m is 1-3; p is 0 or 1 and to pharmaceutically acceptable addition salts thereof. Compounds of the present invention are NMDA(N-methyl-D-aspartate)-receptor subtype selective blockers, which can be used in mediating processes underlying development of CNS including learning and memory formation and function.

  本发明涉及一般式的4-羟基哌啶衍生物，其中X表示-O-，-NH-，-CH2-，-CH═，-CHOH-，-CO-，-S-，-SO-或-SO2-;R1-R4独立地表示氢、羟基、较低烷基磺酰胺、1-或2-咪唑基或乙酰胺基;R5-R8独立地表示氢、羟基、较低烷基、卤素、较低烷氧基、三氟甲基或三氟甲氧基;a和b可以是双键，但是当“a”是双键时，“b”不能是双键;n为0-2;m为1-3;p为0或1，并且其药学上可接受的盐。本发明化合物是NMDA（N-甲基-D-天门冬氨酸）受体亚型选择性阻滞剂，可用于调节中枢神经系统发育过程，包括学习和记忆形成和功能。