3,5-dibromo-2'-methoxy-6'-(methoxymethyl)biphenyl-2,6-diol | 1426547-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dibromo-2'-methoxy-6'-(methoxymethyl)biphenyl-2,6-diol
• 英文别名: 4,6-Dibromo-2-[2-methoxy-6-(methoxymethyl)phenyl]benzene-1,3-diol
• CAS: 1426547-25-2
• 化学式: C₁₅H₁₄Br₂O₄
• 分子量: 418.082
• InChiKey: GFSGZPOYQIIBRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-3-methoxybenzaldehyde 在 盐酸 、 potassium phosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 (R)-3,3'-di(anthracen-9-yl)-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diyl hydrogen phosphate 、 四溴环己二烯-1-酮 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (R)-3-bromo-2'-methoxy-6'-(methoxymethyl)biphenyl-2,6-diol 、 (R)-3-bromo-2'-methoxy-6'-(methoxymethyl)biphenyl-2,6-diol 、 3,5-dibromo-2'-methoxy-6'-(methoxymethyl)biphenyl-2,6-diol
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化去对称化/动力学拆分序列对映选择性合成多取代联芳基骨架

  摘要：

  本文描述了通过手性磷酸催化的不对称溴化作用对多取代联芳基衍生物的对映选择性合成。两个不对称反应（去对称化和动力学拆分）相继进行，以优异的对映选择性（高达 99% ee）得到手性联芳基化合物。实验和计算研究都表明，这种优异的选择性可以通过底物、催化剂（手性磷酸）和溴化试剂（N-溴邻苯二甲酰亚胺）之间高度有序的氢键网络实现。

  DOI：

  10.1021/ja311902f