benzyl (2S)-2-[[2-[[(5S)-6-[[(2R)-3-(1H-indol-3-yl)-1-(3-methylbutylamino)-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-[[(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]-6-oxohexyl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-phenylpropanoate | 128684-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S)-2-[[2-[[(5S)-6-[[(2R)-3-(1H-indol-3-yl)-1-(3-methylbutylamino)-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-[[(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]-6-oxohexyl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 128684-61-7
• 化学式: C₅₄H₆₉N₇O₈
• 分子量: 944.184
• InChiKey: HPOCSRDXHHLWNH-RUWIFGGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.21
• 重原子数：
  69.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  208.85
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S)-2-[[2-[[(5S)-6-[[(2R)-3-(1H-indol-3-yl)-1-(3-methylbutylamino)-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-[[(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]-6-oxohexyl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-phenylpropanoate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 叠氮磷酸二苯酯 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (5S,8R,11S)-5,8-dibenzyl-N-[(2R)-3-(1H-indol-3-yl)-1-(3-methylbutylamino)-1-oxopropan-2-yl]-2,6,9-trioxo-1,4,7,10-tetrazacyclopentadecane-11-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  人肾素的抑制剂。含有D-Phe-Lys-D-Trp序列的环肽类似物。

  摘要：

  已经合成了含有D-苯丙氨酸和D-色氨酸残基的环肽，并测试了其作为人肾素的抑制剂。其中大多数是CO（CH2）3CO-D-Phe-Lys-D-Trp-型或COCH2NHCH2CO-Dhe-Lys-D-Trp-型的三肽衍生物，其中各个侧链亚甲基已被取代-CHMe-，-CMe2-，-CH（Ph）-，-CH（CH2Ph）-或-CH [CH2）2CHMe2）-基团。这三个氨基酸残基和环的大小是这些化合物非常重要的特征。减小环的大小得到的有效化合物少得多。该系列最有效的类似物CO（CH2）2CHPhCO-D-Phe-Lys-D-Trp-NH（CH2）2CHMe（14，IC50 = 26 nM）通过取代更靠近D-的亚甲基获得-CHPh-基团的Phe残基。化合物14在抑制人肾素方面的效力比猪肾素高15倍。

  DOI：

  10.1021/jm00171a034
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-L-丙氨酸苄酯 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 benzyl (2S)-2-[[2-[[(5S)-6-[[(2R)-3-(1H-indol-3-yl)-1-(3-methylbutylamino)-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-[[(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]-6-oxohexyl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  人肾素的抑制剂。含有D-Phe-Lys-D-Trp序列的环肽类似物。

  摘要：

  已经合成了含有D-苯丙氨酸和D-色氨酸残基的环肽，并测试了其作为人肾素的抑制剂。其中大多数是CO（CH2）3CO-D-Phe-Lys-D-Trp-型或COCH2NHCH2CO-Dhe-Lys-D-Trp-型的三肽衍生物，其中各个侧链亚甲基已被取代-CHMe-，-CMe2-，-CH（Ph）-，-CH（CH2Ph）-或-CH [CH2）2CHMe2）-基团。这三个氨基酸残基和环的大小是这些化合物非常重要的特征。减小环的大小得到的有效化合物少得多。该系列最有效的类似物CO（CH2）2CHPhCO-D-Phe-Lys-D-Trp-NH（CH2）2CHMe（14，IC50 = 26 nM）通过取代更靠近D-的亚甲基获得-CHPh-基团的Phe残基。化合物14在抑制人肾素方面的效力比猪肾素高15倍。

  DOI：

  10.1021/jm00171a034

文献信息

• DUTTA, ANAND S.;GORMLEY, JAMES J.;MCLACHLAN, PETER F.;MAJOR, JOHN S., J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 2560-2568
  作者：DUTTA, ANAND S.、GORMLEY, JAMES J.、MCLACHLAN, PETER F.、MAJOR, JOHN S.

  DOI：——

  日期：——