(2,5-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)(phenyl)methanone | 24836-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2,5-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (2,5-dimethyl-1-phenyl-pyrrol-3-yl)-phenyl ketone；(2,5-Dimethyl-1-phenyl-pyrrol-3-yl)-phenyl-keton；(2,5-dimethyl-1-phenylpyrrol-3-yl)-phenylmethanone
• CAS: 24836-01-9
• 化学式: C₁₉H₁₇NO
• 分子量: 275.35
• InChiKey: QRRDXFDEPLJQSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126 °C
• 沸点：
  260 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  22.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1,3-丁二酮 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 氧气 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (2,5-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of highly substituted pyrroles through a Pd(OCOCF3)2-catalyzed cascade reaction of 2-alkenal-1,3-dicarbonyl compounds with primary amines

  摘要：

  我们描述了一种前所未有的Pd(OCOCF3)2催化级联过程，用于高效合成高度官能化的1,2,3,5-四取代吡咯。与依赖预形成的烯胺和活性卤代末端烯烃的已知方法不同，该过程采用简单的2-烯醛二羰基化合物和一级胺在“一锅法”中进行。

  DOI：

  10.1039/c3cc42216j

文献信息

• Friedel-Crafts Acylations of 1-Phenyl-2,5-dimethylpyrrole and 1,2-Diphenyl-5-methylpyrrole
  作者：RICHARD RIPS、N. P. BUU-HOÏ

  DOI：10.1021/jo01086a027

  日期：1959.4