2,3,6,7-tetrahydrooxepine-4-carboxylic acid | 1499189-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2,3,6,7-tetrahydrooxepine-4-carboxylic acid
• CAS: 1499189-51-3
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: MFHHNEVYSKIOES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6,7-tetrahydrooxepine-4-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 C₅₆H₇₂IrNOP⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 氢气 、 caesium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、607.99 kPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 N-phenyloxepane-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  铱催化不饱和杂环酸的对映选择性加氢

  摘要：

  螺旋结合：一种高度对映选择性的不饱和杂环羧酸的加氢已经通过使用手性铱/ spirophosphino恶唑啉催化剂开发（参见方案; BAR ˚F - =四[3,5-双（三氟甲基）苯基]硼酸盐，的Boc =叔丁氧羰基） 。该反应提供了制备具有优异对映选择性的旋光杂环酸的有效方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201301341
• 作为产物：
  描述：

  乙基5-氧亚基噁庚环-4-甲酸基酯 在 sodium tetrahydroborate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2,3,6,7-tetrahydrooxepine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  铱催化不饱和杂环酸的对映选择性加氢

  摘要：

  螺旋结合：一种高度对映选择性的不饱和杂环羧酸的加氢已经通过使用手性铱/ spirophosphino恶唑啉催化剂开发（参见方案; BAR ˚F - =四[3,5-双（三氟甲基）苯基]硼酸盐，的Boc =叔丁氧羰基） 。该反应提供了制备具有优异对映选择性的旋光杂环酸的有效方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201301341

文献信息

• Cu-Catalyzed C–H Alkenylation of Benzoic Acid and Acrylic Acid Derivatives with Vinyl Boronates
  作者：Jian-Jun Li、Cheng-Gang Wang、Jin-Feng Yu、Peng Wang、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01469

  日期：2020.6.19

  An efficient Cu-catalyzed C–H alkenylation with acyclic and cyclic vinyl boronates was realized for the first time under mild conditions. The scope of the vinyl borons and the compatibility with functional groups including heterocycles are superior than Pd-catalyzed C–H coupling with vinyl borons, providing a reliable access to multisubstituted alkenes and dienes. Subsequent hydrogenation of the product

  在温和条件下，首次实现了具有无环和环状硼酸乙烯基酯的高效Cu催化的CH链烯基化。乙烯基硼的范围以及与包括杂环在内的官能团的相容性均优于Pd催化的CH-H与乙烯基硼的偶联，为多取代烯烃和二烯的可靠获得提供了条件。随后从内部乙烯基硼中氢化产物将导致仲烷基的安装。
• BAY-8400: A Novel Potent and Selective DNA-PK Inhibitor which Shows Synergistic Efficacy in Combination with Targeted Alpha Therapies
  作者：Markus Berger、Lars Wortmann、Philipp Buchgraber、Ulrich Lücking、Sabine Zitzmann-Kolbe、Antje M. Wengner、Benjamin Bader、Ulf Bömer、Hans Briem、Knut Eis、Hartmut Rehwinkel、Florian Bartels、Dieter Moosmayer、Uwe Eberspächer、Philip Lienau、Stefanie Hammer、Christoph A. Schatz、Qiuwen Wang、Qi Wang、Dominik Mumberg、Carl F. Nising、Gerhard Siemeister

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00762

  日期：2021.9.9

  DNA-dependent protein kinase (DNA-PK), allows for fast, cell cycle-independent but less accurate DNA repair. Here, we report the discovery of BAY-8400, a novel selective inhibitor of DNA-PK. Starting from a triazoloquinoxaline, which had been identified as a hit from a screen for ataxia telangiectasia and Rad3-related protein (ATR) inhibitors with inhibitory activity against ATR, ATM, and DNA-PK, lead

  真核生物已经进化出两种主要途径来修复潜在的致命 DNA 双链断裂。同源重组代表了在 S 和 G2 细胞周期阶段可用的基于 DNA 模板的精确机制，而需要 DNA 依赖性蛋白激酶 (DNA-PK) 的非同源末端连接允许快速、细胞周期独立但不太准确的 DNA 修复。在这里，我们报告了BAY-8400的发现，这是一种新型的 DNA-PK 选择性抑制剂。从三唑并喹喔啉开始，该药物已被确定为共济失调毛细血管扩张症和 Rad3 相关蛋白 (ATR) 抑制剂的筛选结果，该抑制剂对 ATR、ATM 和 DNA-PK 具有抑制活性，主要针对效力和选择性的优化工作导致BAY-8400的发现。在体外研究表明，BAY-8400显示出 DNA-PK 抑制与 DNA 损伤诱导靶向 α 疗法的协同活性。与 PSMA 靶向钍 227 偶联物单一疗法相比，PSMA 靶向钍 227 偶联物 BAY 2315497 与BAY-