(3S,4S,5R)-3-azido-5-benzyloxy-N-[(1S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-methylbutyl]-4-hydroxypiperidin-2-one | 239784-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4S,5R)-3-azido-5-benzyloxy-N-[(1S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-methylbutyl]-4-hydroxypiperidin-2-one
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[(3S,4S,5R)-3-azido-4-hydroxy-2-oxo-5-phenylmethoxypiperidin-1-yl]-4-methylpentanoate
• CAS: 239784-38-4
• 化学式: C₂₂H₃₂N₄O₅
• 分子量: 432.52
• InChiKey: IOEAZUKNHDRRGT-ZSYWTGECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  124.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5R)-3-azido-5-benzyloxy-N-[(1S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-methylbutyl]-4-hydroxypiperidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3S,4S,5R)-3-amino-5-benzyloxy-N-[(1S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-methylbutyl]-4-hydroxypiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-Amino-2-piperidones as constrained pseudopeptides: Preparation of a new Ser-Leu surrogate

  摘要：

  We describe a stereoselective preparation of 3-amino-2-piperidone 1, a new conformationally constrained Ser-Leu surrogate. The key steps of the synthesis of compound 1 are the lactamisation of the secondary aminolactone 4 and the amination of the 3-position via the sulfite 2. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00897-7
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-D-ribono-1,4-lactone 在 2,6-二甲基吡啶 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (3S,4S,5R)-3-azido-5-benzyloxy-N-[(1S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-methylbutyl]-4-hydroxypiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-Amino-2-piperidones as constrained pseudopeptides: Preparation of a new Ser-Leu surrogate

  摘要：

  We describe a stereoselective preparation of 3-amino-2-piperidone 1, a new conformationally constrained Ser-Leu surrogate. The key steps of the synthesis of compound 1 are the lactamisation of the secondary aminolactone 4 and the amination of the 3-position via the sulfite 2. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00897-7

文献信息

• Asymmetric synthesis of β-pseudopeptides from chiral 3,4-aziridinolactams
  作者：Jordi Piró、Pilar Forns、Jerôme Blanchet、Martine Bonin、Laurent Micouin、Anna Diez

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00221-5

  日期：2002.6

  The preparation of chiral 3,4-aziridinopiperidin-2-ones 1 and their reactivity with a range of nucleophiles has been studied. In all cases, nucleophilic attack on compounds 1 occurred exclusively at the C(3) centre, leading to the asymmetric synthesis of various beta-pseudodipeptides. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.