ethyl 2-methyl-5-oxo-4,5-dihydropyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylate | 1431654-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并三嗪类
• 英文名称: ethyl 2-methyl-5-oxo-4,5-dihydropyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-methyl-5-oxo-4H-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylate
• CAS: 1431654-55-5
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₃
• 分子量: 221.216
• InChiKey: REMVFFYZIYDZCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-5-oxo-4,5-dihydropyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylate 在 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 以92%的产率得到5-氯-2-甲基吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED BICYCLIC AZA-HETEROCYCLES AND ANALOGUES AS SIRTUIN MODULATORS
  [FR] AZAHÉTÉROCYCLES BICYCLIQUES SUBSTITUÉS ET ANALOGUES COMME MODULATEURS DE LA SIRTUINE

  摘要：

  公开号：

  WO2013059587A9
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-2-cyano-3-ethoxy-but-2-enoate 在 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 ethyl 2-methyl-5-oxo-4,5-dihydropyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现新的化学实体作为潜在的抗结核分枝杆菌的方法。

  摘要：

  一系列双杂环（1H-吲哚，苯并呋喃，吡唑并[1,5-a]嘧啶，吡唑并[1,5-a]嘧啶-5（4H）-one，咪唑并[2,1-b]噻唑和吡唑并[合成了5，1-b]噻唑）衍生物并评估了它们的抗结核活性。咪唑并[2，1-b]噻唑9a-c和吡唑并[5，1-b]噻唑10a-c在不同程度上表现出有希望的抗结核活性。特别地，2,6-二甲基吡唑并[5,1-b]噻唑10a具有对H37Ra菌株的强抑制作用，MIC值为0.03μg/ mL。化合物10a还显示出良好的药代动力学特征，口服生物利用度（F）为41.7％，半衰期为13.4h。此外，10a显着降低了自发光H37Ra感染的小鼠模型中的细菌负担，表明其开发抗结核药物的潜力很大。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.11.003

文献信息

• SUBSTITUTED BICYCLIC AZA-HETEROCYCLES AND ANALOGUES AS SIRTUIN MODULATORS
  申请人：GlaxoSmithKline LLC

  公开号：EP2768509B1

  公开（公告）日：2017-03-22
• US9957271B2
  申请人：——

  公开号：US9957271B2

  公开（公告）日：2018-05-01