(2R,3R)-2,3-dihydroxybutanedioic acid;(4S)-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid | 114192-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-2,3-dihydroxybutanedioic acid;(4S)-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 114192-98-2
• 化学式: C₄H₆O₆*C₄H₇NO₂S
• 分子量: 283.259
• InChiKey: QXIXTEPPVHXOML-VBHMSZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.39
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  164.39
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-dihydroxybutanedioic acid;(4S)-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以77.7%的产率得到L-噻唑烷-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  DL-4-噻唑烷羧酸的不对称转化

  摘要：

  将 DL-4-噻唑烷羧酸 (DL-THC)、(+)- 或 (-)-酒石酸（(+)- 或 (-)-TA）和水杨醛的乙酸混合物在 80 °C 下搅拌得到由等摩尔量的 L-THC 和 (-)-TA 或 D-THC 和 (+)-TA 组成的盐。从这些盐中获得光学纯度为 97-99% 的 D-和 L-THC，产率为 68-78%。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.2041
• 作为产物：
  描述：

  L-酒石酸 、 L-硫代脯氨酸 在 水杨醛 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以75.8%的产率得到(2R,3R)-2,3-dihydroxybutanedioic acid;(4S)-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  DL-4-噻唑烷羧酸的不对称转化

  摘要：

  将 DL-4-噻唑烷羧酸 (DL-THC)、(+)- 或 (-)-酒石酸（(+)- 或 (-)-TA）和水杨醛的乙酸混合物在 80 °C 下搅拌得到由等摩尔量的 L-THC 和 (-)-TA 或 D-THC 和 (+)-TA 组成的盐。从这些盐中获得光学纯度为 97-99% 的 D-和 L-THC，产率为 68-78%。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.2041

文献信息

• Asymmetric Transformation of (<i>RS</i>)-Cysteine via Formation of (<i>RS</i>)-4-Thiazolidinecarboxylic Acids
  作者：Tadashi Shiraiwa、Kazuo Kataoka、Shinji Sakata、Hidemoto Kurokawa

  DOI：10.1246/bcsj.62.109

  日期：1989.1

  combination of crystallization of less soluble salt of (S)-THC or -DMT with (R)-TA (or salt of (R)-THC or -DMT with (S)-TA) and epimerization of soluble diastereomeric salt. The (R)- and (S)-THCs from the less soluble salts gave approximately optically pure (R)- and (S)-Cys’s, respectively, in 64% yield. The asymmetric transformation via formation of (RS)-DMT was more successfully achieved by adding 0.1

  (R)- 或 (S)-半胱氨酸 ((R)- 或 (S)-Cys) 通过形成 (RS)-4-噻唑烷羧酸 ((RS)-Cys 的不对称转化有效地从 (RS)-Cys 获得)-THC) 或 (RS)-2,2-二甲基-4-噻唑烷甲酸 ((RS)-DMT) 并通过使用 (2R,3R)- 或 (2S,3S)- 酒石酸 ((R)- 或(S)-TA)，作为拆分剂，在乙酸中。不对称转化是通过 (S)-THC 或 -DMT 的难溶盐与 (R)-TA（或 (R)-THC 或 -DMT 与 (S)-TA 的盐）结晶和差向异构化的组合进行的可溶性非对映体盐。来自难溶性盐的 (R)- 和 (S)-THCs 分别以 64% 的产率得到近似光学纯的 (R)- 和 (S)-Cys's。通过添加 0.1 摩尔当量的水杨醛，通过形成 (RS)-DMT 更成功地实现了不对称转化；那是，
• SHIRAIWA, TADASHI;NAGATA, MAKOTO;KATAOKA, KAZUO;SADO, YUJIN;KUROKAWA, HID+, NIPPON KAGAKU KAJSI,(1989) N, S. 84-88
  作者：SHIRAIWA, TADASHI、NAGATA, MAKOTO、KATAOKA, KAZUO、SADO, YUJIN、KUROKAWA, HID+

  DOI：——

  日期：——
• SHIRAIWA, TADASHI;KATAOKA, KAZUO;SAKATA, SHINJI;KUROKAWA, HIDEMOTO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 109-113
  作者：SHIRAIWA, TADASHI、KATAOKA, KAZUO、SAKATA, SHINJI、KUROKAWA, HIDEMOTO

  DOI：——

  日期：——