2-phenyl-6H-pyrrolo<3,2-e>benzoxazole | 169170-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenyl-6H-pyrrolo<3,2-e>benzoxazole
• 英文别名: 2-phenyl-6H-oxazolo[4,5-e]indole；2-phenyl-6H-pyrrolo[3,2-e][1,3]benzoxazole
• CAS: 169170-98-3
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O
• 分子量: 234.257
• InChiKey: JMZGXBAJENINLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-6H-pyrrolo<3,2-e>benzoxazole 、 2-氯-N,N-二甲基乙酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到8-chloroacetyl-2-phenyl-6H-pyrrolo<3,2-e>benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  通过氢的亲核亲核合成1,3,4,5-四氢吡咯并-[4,3,2- de ]喹啉

  摘要：

  从简单的苯衍生物开始，VNS反应被用作合成O-甲基去氢布丁宁及其8-甲氧基异构体的关键步骤。尝试使用硝基苯并恶唑衍生物作为起始原料。开发了几种方法，但是所有方法都未能在合成的各个阶段产生所需的环系统。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00350-h
• 作为产物：
  描述：

  (5-nitro-2-phenyl-benzoxazol-4-yl)acetonitrile 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 以67%的产率得到2-phenyl-6H-pyrrolo<3,2-e>benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  通过氢的亲核亲核合成1,3,4,5-四氢吡咯并-[4,3,2- de ]喹啉

  摘要：

  从简单的苯衍生物开始，VNS反应被用作合成O-甲基去氢布丁宁及其8-甲氧基异构体的关键步骤。尝试使用硝基苯并恶唑衍生物作为起始原料。开发了几种方法，但是所有方法都未能在合成的各个阶段产生所需的环系统。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00350-h

文献信息

• PHOXI: A High Quantum Yield, Solvent-Sensitive Blue Fluorescent 5-Hydroxytryptophan Derivative Synthesized within Ten Minutes under Aqueous, Ambient Conditions
  作者：Alexandre Grigoryan、Azaria S. Eisenberg、Laura J. Juszczak

  DOI：10.1021/acs.jpcb.7b03611

  日期：2017.8.3

  four tryptophan residues, TrpZip2, where Trp 4 has been replaced with 5-HTP, W4 → 5-HTP. Reaction optimization yields a PHOXI fluorophore that is essentially free of byproducts. Reaction specificity is demonstrated by the lack of reaction with N-acetyl-cysteine and amyloid β-40, a peptide containing all amino acids except tryptophan, proline, and cysteine and lacking 5-HTP. Fluorescence study of PHOXI-derivatized

  多个色氨酸（Trp）蛋白不适合进行荧光研究，因为单个残基的发射无法解析。诸如5-羟基吲哚的吲哚类似物的生物合成掺入由于低的量子产率和小的发射位移而不能提供足够的光谱分辨率。在这里，使用5-羟基吲哚作为构建高量子产率的蓝色发射荧光团2-苯基-6 H-恶唑[4,5- e]的起始框架。]吲哚（PHOXI）。这是在室温下在pH值为8的硼酸盐缓冲液中于10分钟内完成的三试剂反应。已使用5-羟基吲哚优化了反应条件。在色氨酸5-羟基色氨酸（5-HTP）和具有四个色氨酸残基的稳定的β-发夹“拉链”肽TrpZip2上证实了衍生化作用，其中Trp 4已被5-HTP取代，W4→5-HTP。反应优化产生基本上不含副产物的PHOXI荧光团。与N缺乏反应证明了反应的特异性-乙酰半胱氨酸和淀粉样蛋白β-40，一种含有色氨酸，脯氨酸和半胱氨酸以外的所有氨基酸的肽，缺乏5-HTP。对PHOXI衍生的5-羟基吲哚在不同溶剂中