3-(dibutylamino)-8H-5-oxa-8-azaindeno[2,1-c]fluorene-6,7-dione | 909577-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(dibutylamino)-8H-5-oxa-8-azaindeno[2,1-c]fluorene-6,7-dione
• 英文别名: 3-dibutylamino-8H-5-oxa-8-aza-indeno[2,1-c]fluorene-6,7-dione；3-dibutylaminobenzofuro[2,3-c]-6,7-carbazoledione；6-(Dibutylamino)-9-oxa-14-azapentacyclo[11.7.0.02,10.03,8.015,20]icosa-1(13),2(10),3(8),4,6,15,17,19-octaene-11,12-dione
• CAS: 909577-01-1
• 化学式: C₂₆H₂₆N₂O₃
• 分子量: 414.504
• InChiKey: YXYLTWJPUZXHAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  66.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(dibutylamino)-8H-5-oxa-8-azaindeno[2,1-c]fluorene-6,7-dione 在 氢氧化钾 、 ammonium acetate 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 9-(5-nonyl)-7-(4-cyanophenyl)-3-dibutylamino-benzofuro[2,3-c]oxazolo[5,4-a]carbazole
  参考文献：
  名称：

  Dramatic Effects of the Substituents on the Solid-state Fluorescence Properties of Structural Isomers of Novel Benzofuro[2,3-c]oxazolocarbazole-type Fluorophores

  摘要：

  合成了新型苯并呋喃并[2,3-c]恶唑咔唑类荧光团的结构异构体，并研究了它们在溶液和固态中的光物理特性；观察到结构异构体在两种状态下的吸收光谱和荧光光谱存在显著差异，并发现荧光团的 N-烷基化会导致固态荧光急剧增强。

  DOI：

  10.1246/cl.2006.902
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dihydrocarbazole-1,2-dione 在 copper diacetate 、 copper dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-(dibutylamino)-8H-5-oxa-8-azaindeno[2,1-c]fluorene-6,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Dramatic Effects of the Substituents on the Solid-state Fluorescence Properties of Structural Isomers of Novel Benzofuro[2,3-c]oxazolocarbazole-type Fluorophores

  摘要：

  合成了新型苯并呋喃并[2,3-c]恶唑咔唑类荧光团的结构异构体，并研究了它们在溶液和固态中的光物理特性；观察到结构异构体在两种状态下的吸收光谱和荧光光谱存在显著差异，并发现荧光团的 N-烷基化会导致固态荧光急剧增强。

  DOI：

  10.1246/cl.2006.902

文献信息

• Dye-Sensitized Solar Cells Based on a Novel Fluorescent Dye with a Pyridine Ring and a Pyridinium Dye with the Pyridinium Ring Forming Strong Interactions with Nanocrystalline TiO2 Films
  作者：Yousuke Ooyama、Shogo Inoue、Risa Asada、Genta Ito、Kohei Kushimoto、Kenji Komaguchi、Ichiro Imae、Yutaka Harima

  DOI：10.1002/ejoc.200900983

  日期：2010.1

  new-type donor-acceptor π-conjugated dyes capable of forming a strong interaction between the electron-acceptor moiety of the sensitizers and a TiO 2 surface, fluorescent dye OH11 and pyridinum dye OH12 with a pyridine and pyridinium ring as the electron-accepting group, respectively, have been designed and synthesized as photosensitizers for use in dye-sensitized solar cells (DSSCs). The fluorescent dye

  作为能够在敏化剂的电子受体部分与 TiO 2 表面形成强相互作用的新型供体-受体 π 共轭染料，荧光染料 OH11 和吡啶染料 OH12 以吡啶和吡啶环作为电子接受分别设计和合成了用于染料敏化太阳能电池 (DSSC) 的光敏剂。荧光染料 OH11 在 410 nm 附近显示吸收带，在 530 nm 附近显示荧光带。另一方面，吡啶染料 OH12 在 560 nm 附近显示出最大吸收，这归因于从二丁基氨基到吡啶环的强烈分子内电荷转移激发。使用OH11和OH12制备的DSSCs的短路光电流密度分别为4.33和1.74 mA cm -2 ，在模拟太阳光[AM (air mass) 1.5, 100 mW cm -2 ]下，太阳能到电能的转化率分别为1.33%和0.51%。OH11 (525 mV) 的开路光电压高于 OH12 (444 mV)。在半经验分子轨道计算（AM1和INDO/S）、光谱分析和循环伏安法的基础上讨论了染料在TiO
• Synthesis and Solid-State Fluorescence Properties of Structural Isomers of Novel Benzofuro[2,3-c]oxazolocarbazole-Type Fluorescent Dyes
  作者：Yousuke Ooyama、Yusuke Kagawa、Yutaka Harima

  DOI：10.1002/ejoc.200700247

  日期：2007.8

  their solid-state fluorescence excitation and emission spectra were quite different, and a drastic fluorescence enhancement was found to be caused by the N-alkylation of the fluorophores; the fluorophores 3d and 4d (R = 5-nonyl) with sterically hindered substituents exhibited strong solid-state fluorescence properties. Semi-empirical molecular orbital calculations (AM1 and INDO/S) and solid-state fluorescent

  新型苯并呋喃 [2,3-c] 恶唑并​​ [4,5-a] 咔唑型 (3a) 和苯并呋喃 [2,3-c] 恶唑并​​ [5,4-a] 咔唑型荧光团 (4a) 的结构异构体，它们在恶唑环中氧和氮的位置不同，已经合成了它们的 N-烷基化（R = 丁基、苄基和 5-壬基）咔唑衍生物（3b-d 和 4b-d），以及它们的光物理性质在溶液中和在固态中进行了研究。在两种状态的结构异构体之间观察到吸收光谱和荧光光谱的相当大的差异。在溶液中，荧光团3a表现出比荧光团4a强得多的吸收和荧光强度。然而，这两种异构荧光团在结晶状态下表现出相似的荧光强度。在解决方案中，染料 3a-d 和 4a-d 在每个化合物系列中表现出几乎相同的吸收和荧光光谱。另一方面，它们的固态荧光激发和发射光谱有很大差异，发现荧光团的N-烷基化引起了剧烈的荧光增强；具有空间位阻取代基的荧光团 3d 和 4d（R = 5-壬基）表现出很强的固
• Dye-Sensitized Solar Cells Based on D–π–A Fluorescent Dyes with Pyridine Ring Forming Strong Interaction with Nanocrystalline TiO₂
  作者：Yousuke Ooyama、Tomoya Nagano、Shogo Inoue、Ichiro Imae、Kenji Komaguchi、Yutaka Harima

  DOI：10.1246/bcsj.20100098

  日期：2010.9.15

  New-type donor–acceptor π-conjugated (D–π–A) fluorescent dyes OH11, OH14, and OH15 with pyridine, 4-phenylpyridine, and quinoline rings, respectively, as electron-accepting groups have been develop...

  新型供体-受体 π 共轭 (D-π-A) 荧光染料 OH11、OH14 和 OH15 分别带有吡啶、4-苯基吡啶和喹啉环，作为电子接受基团已被开发...
• Synthesis and fluorescence and electrochemical properties of D–π-A structural isomers of benzofuro[2,3-c]oxazolo[4,5-a]carbazole-type and benzofuro[2,3-c]oxazolo[5,4-a]carbazole-type fluorescent dyes
  作者：Yousuke Ooyama、Genta Ito、Kohei Kushimoto、Kenji Komaguchi、Ichiro Imae、Yutaka Harima

  DOI：10.1039/c003526b

  日期：——

  exhibited significant fluorescence solvatochromic properties, compared to 2e, 2f, 3e and 3f without an electron-withdrawing substituent. The fluorescence solvatochromism of the fluorescent dyes were analyzed with the Lippert–Mataga correlation. Moreover, to elucidate the differences of photophysical properties among the fluorescent dyes, we have performed time-resolved fluorescence spectroscopic measurements

  杂多环供体–π-受体（D–π-A）的结构异构体 苯并呋喃[2,3- c ]恶唑[4,5- a ]咔唑类型（2a–f）和苯并呋喃[2,3- c ]恶唑[5,4- a ]咔唑型荧光染料（3a–f），其位置不同氧 和氮原子 恶唑已经合成了环，并且已经研究了它们的光物理和电化学性质。荧光染料2a–f显示出比3a–f更强的分子内电荷转移（ICT）吸收和荧光带。两个D–π-A结构异构体显示荧光带发生红移，并且随着溶剂极性的增加，荧光量子产率降低（即正向荧光溶剂变色），3a–f的红移比2a–f的红移大。荧光染料2a–c和3a–c，具有氰基和羧基与不具有吸电子取代基的2e，2f，3e和3f相比，作为基团和作为吸电子取代基的羧酸酯表现出显着的荧光溶剂变色性质。使用Lippert-Mataga相关性分析了荧光染料的荧光溶剂合变色。此外，为了阐明荧光染料之间光物理性质的差异，我们进行了时间分辨荧光光谱测量，并通
• Solvatochromism of novel donor–π–acceptor type pyridinium dyes in halogenated and non-halogenated solvents
  作者：Yousuke Ooyama、Risa Asada、Shogo Inoue、Kenji Komaguchi、Ichiro Imae、Yutaka Harima

  DOI：10.1039/b9nj00332k

  日期：——

  Donor–π–acceptor type pyridinium dyes that have been newly synthesized showed bathochromic shift of the absorption band with decreasing dielectric constant (εr) of solvent (negative solvatochromism), and the bathochromic shifts in halogenated solvents were larger than those in non-halogenated solvents of similar εr values. The influences of halogenated solvents on the large bathochromic shifts are studied on the basis of 1H NMR measurements, semi-empirical molecular calculations (AM1 and INDO/S using the SCRF Onsager model), and absorption spectral measurements of the dyes adsorbed on nanocrystalline TiO2 film immersed in solvents.

  新合成的供体-受体型吡啶染料显示，随着溶剂介电常数（µr）的降低，吸收带发生色变（负溶剂色变），卤代溶剂中的色变比µr值相近的非卤代溶剂中的色变更大。基于1H NMR测量、半经验分子计算（AM1和INDO/S使用SCRF Onsager模型）以及浸入溶剂中的纳米晶TiO2薄膜上吸附的染料的吸收光谱测量，研究了卤代溶剂对大色变的影响。