7-(4-cyanophenyl)-3-(dibutylamino)benzofuro[2,3-c]oxazolo[4,5-a]carbazole | 909576-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 7-(4-cyanophenyl)-3-(dibutylamino)benzofuro[2,3-c]oxazolo[4,5-a]carbazole
• 英文别名: 7-(4-cyanophenyl)-3-dibutylamino-benzofuro[2,3-c]oxazolo[4,5-a]carbazole；7-(4-cyanophenyl)-3-dibutylaminobenzofuro[2,3-c]oxazolo[4,5-a]carbazole；4-[6-(Dibutylamino)-9,12-dioxa-14,17-diazahexacyclo[14.7.0.02,10.03,8.011,15.018,23]tricosa-1,3(8),4,6,10,13,15,18,20,22-decaen-13-yl]benzonitrile
• CAS: 909576-95-0
• 化学式: C₃₄H₃₀N₄O₂
• 分子量: 526.638
• InChiKey: KAHFAHBVXHTOBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(4-cyanophenyl)-3-(dibutylamino)benzofuro[2,3-c]oxazolo[4,5-a]carbazole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到7-(4-carboxyphenyl)-3-dibutylamino-benzofuro[2,3-c]oxazolo[4,5-a]carbazole
  参考文献：
  名称：

  基于供体-受体π共轭苯并呋喃[2,3-c]恶唑并[4,5-a]咔唑型荧光染料的染料敏化太阳能电池的光伏性能，该染料在发色团骨架的不同位置带有羧基。

  摘要：

  设计了供体-受体共轭π-苯并呋喃[2,3-c]恶唑并[4,5-a]咔唑型荧光染料3a，3b，8a和8b，在发色团骨架的不同位置带有羧基。合成的。荧光染料的吸收光谱和荧光光谱以及循环伏安图非常吻合，表明羧基的位置对这些染料的光物理和电化学性质的影响可忽略不计。但是，当将这些染料用于染料敏化太阳能电池时，它们的光致性能却大不相同。在模拟的太阳光下，短路光电流和能量转换效率按以下顺序增加：3a（2.12 mA cm（-2），1.00％）约3b（2.10 mA cm（-2），1.06％）> 8b（1.50） mA cm（-2），0.67％）> 8a（0.84 mA cm（-2），0.34％）。基于半经验分子轨道计算（AM1和INDO / S）以及光谱分析及其光电子性能，观察到的光电子性能与苯并呋喃[2,3-c]恶唑[4,5]的化学结构之间的关系讨论了-a]咔唑型荧光染料。发现TiO（2）表面和染料

  DOI：

  10.1039/b705694j
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二丁基间氨基苯酚 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 、 copper dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 7-(4-cyanophenyl)-3-(dibutylamino)benzofuro[2,3-c]oxazolo[4,5-a]carbazole
  参考文献：
  名称：

  Dramatic Effects of the Substituents on the Solid-state Fluorescence Properties of Structural Isomers of Novel Benzofuro[2,3-c]oxazolocarbazole-type Fluorophores

  摘要：

  合成了新型苯并呋喃并[2,3-c]恶唑咔唑类荧光团的结构异构体，并研究了它们在溶液和固态中的光物理特性；观察到结构异构体在两种状态下的吸收光谱和荧光光谱存在显著差异，并发现荧光团的 N-烷基化会导致固态荧光急剧增强。

  DOI：

  10.1246/cl.2006.902

文献信息

• Synthesis and Solid-State Fluorescence Properties of Structural Isomers of Novel Benzofuro[2,3-c]oxazolocarbazole-Type Fluorescent Dyes
  作者：Yousuke Ooyama、Yusuke Kagawa、Yutaka Harima

  DOI：10.1002/ejoc.200700247

  日期：2007.8

  their solid-state fluorescence excitation and emission spectra were quite different, and a drastic fluorescence enhancement was found to be caused by the N-alkylation of the fluorophores; the fluorophores 3d and 4d (R = 5-nonyl) with sterically hindered substituents exhibited strong solid-state fluorescence properties. Semi-empirical molecular orbital calculations (AM1 and INDO/S) and solid-state fluorescent

  新型苯并呋喃 [2,3-c] 恶唑并​​ [4,5-a] 咔唑型 (3a) 和苯并呋喃 [2,3-c] 恶唑并​​ [5,4-a] 咔唑型荧光团 (4a) 的结构异构体，它们在恶唑环中氧和氮的位置不同，已经合成了它们的 N-烷基化（R = 丁基、苄基和 5-壬基）咔唑衍生物（3b-d 和 4b-d），以及它们的光物理性质在溶液中和在固态中进行了研究。在两种状态的结构异构体之间观察到吸收光谱和荧光光谱的相当大的差异。在溶液中，荧光团3a表现出比荧光团4a强得多的吸收和荧光强度。然而，这两种异构荧光团在结晶状态下表现出相似的荧光强度。在解决方案中，染料 3a-d 和 4a-d 在每个化合物系列中表现出几乎相同的吸收和荧光光谱。另一方面，它们的固态荧光激发和发射光谱有很大差异，发现荧光团的N-烷基化引起了剧烈的荧光增强；具有空间位阻取代基的荧光团 3d 和 4d（R = 5-壬基）表现出很强的固
• Dye-sensitized solar cells based on novel donor–acceptor π-conjugated benzofuro[2,3-c]oxazolo[4,5-a]carbazole-type fluorescent dyes exhibiting solid-state fluorescence
  作者：Yousuke Ooyama、Akihiro Ishii、Yusuke Kagawa、Ichiro Imae、Yutaka Harima

  DOI：10.1039/b706896d

  日期：——

  π-conjugated benzofuro[2,3-c]oxazolo[4,5-a]carbazole-type fluorescent dyes (2a–2d) with substituents (R = H, butyl, benzyl and 5-nonyl) on the nitrogen of carbazole ring have been designed and synthesized as sensitizers in dye-sensitized solar cells (DSSCs). Absorption and fluorescence properties of 2a–2d are similar in solution. In the solid state, however, the dyes 2c (R = benzyl) and 2d (R = 5-nonyl)

  新型供体-受体π-共轭苯并呋喃[2,3- c ]恶唑并[4,5 - a ]咔唑型荧光染料（2a - 2d），在其上具有取代基（R = H，丁基，苄基和5-壬基）氮咔唑环已被设计并合成为染料敏化太阳能电池（DSSC）中的敏化剂。溶液中2a - 2d的吸收和荧光性质相似。然而，在固态状态下，具有大取代基的染料2c（R =苄基）和2d（R = 5-壬基）表现出很强的固态荧光特性，这归因于染料之间π–π相互作用的降低。基于2a - 2d的DSSC的光伏参数是通过吸附在染料上的染料量来测量的二氧化钛2电影作为参数。发现2d表现出100％的吸收光子到电流转换效率，表明2d中庞大的取代基可以有效地防止分子聚集态的染料之间的分子间能量转移。
• Synthesis of new-type donor–acceptor π-conjugated benzofuro[2,3-c]oxazolo[4,5-a]carbazole fluorescent dyes and their photovoltaic performances of dye-sensitized solar cells
  作者：Yousuke Ooyama、Yoshihito Shimada、Yusuke Kagawa、Yuuki Yamada、Ichiro Imae、Kenji Komaguchi、Yutaka Harima

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.107

  日期：2007.12

  π-conjugated benzofuro[2,3-c]oxazolo[4,5-a]carbazole fluorescent dyes with various lengths of non-conjugated alkyl chains containing a carboxyl group at the end position have been developed and their photovoltaic performances of dye-sensitized solar cells are investigated. It is found that in spite of the lengths of the alkyl chains, due to flexibility of alkyl chain, the cyano group of the dyes is located

  新型的供体-受体π-共轭苯并呋喃[2,3- c ]恶唑并[4,5- a ]咔唑荧光染料具有各种长度的在末端位置含有羧基的非共轭烷基链，并且已经开发了它们研究了染料敏化太阳能电池的光伏性能。发现尽管烷基链的长度长，但由于烷基链的柔性，染料的氰基位于紧邻TiO 2表面的位置，因此染料与TiO 2表面之间的良好电子连通是有效的。已确立的。
• Synthesis and fluorescence and electrochemical properties of D–π-A structural isomers of benzofuro[2,3-c]oxazolo[4,5-a]carbazole-type and benzofuro[2,3-c]oxazolo[5,4-a]carbazole-type fluorescent dyes
  作者：Yousuke Ooyama、Genta Ito、Kohei Kushimoto、Kenji Komaguchi、Ichiro Imae、Yutaka Harima

  DOI：10.1039/c003526b

  日期：——

  exhibited significant fluorescence solvatochromic properties, compared to 2e, 2f, 3e and 3f without an electron-withdrawing substituent. The fluorescence solvatochromism of the fluorescent dyes were analyzed with the Lippert–Mataga correlation. Moreover, to elucidate the differences of photophysical properties among the fluorescent dyes, we have performed time-resolved fluorescence spectroscopic measurements

  杂多环供体–π-受体（D–π-A）的结构异构体 苯并呋喃[2,3- c ]恶唑[4,5- a ]咔唑类型（2a–f）和苯并呋喃[2,3- c ]恶唑[5,4- a ]咔唑型荧光染料（3a–f），其位置不同氧 和氮原子 恶唑已经合成了环，并且已经研究了它们的光物理和电化学性质。荧光染料2a–f显示出比3a–f更强的分子内电荷转移（ICT）吸收和荧光带。两个D–π-A结构异构体显示荧光带发生红移，并且随着溶剂极性的增加，荧光量子产率降低（即正向荧光溶剂变色），3a–f的红移比2a–f的红移大。荧光染料2a–c和3a–c，具有氰基和羧基与不具有吸电子取代基的2e，2f，3e和3f相比，作为基团和作为吸电子取代基的羧酸酯表现出显着的荧光溶剂变色性质。使用Lippert-Mataga相关性分析了荧光染料的荧光溶剂合变色。此外，为了阐明荧光染料之间光物理性质的差异，我们进行了时间分辨荧光光谱测量，并通