2,2,2-trifluoro-N-(2-methoxy-[1,3]-dioxolan-4-ylmethyl)acetamide | 1571071-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-N-(2-methoxy-[1,3]-dioxolan-4-ylmethyl)acetamide
• CAS: 1571071-78-7
• 化学式: C₁₀H₁₇F₃N₂O₄
• 分子量: 286.251
• InChiKey: KXSDIYKKPQNLBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.06
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  60.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-(2-methoxy-[1,3]-dioxolan-4-ylmethyl)acetamide 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以4.47 g的产率得到2-(4-(aminomethyl)-1,3-dioxolan-2-yloxy)-N,N-dimethylethylamine
  参考文献：
  名称：

  带有酸可裂解阳离子侧链的均聚物的合成和表征，用于pH调节DNA的释放。

  摘要：

  合成并表征了一种新型的均聚物，其带有酸可裂解的阳离子侧链。PMAOE是通过自由基聚合获得的，它们可以在中性pH下有效结合和浓缩质粒DNA。DNA结合的强度取决于PMAOE链的长度。NMR分析表明，PMAOE的原酸酯基团的水解遵循外环机理，在中等酸性pH下水解速率大大加快，从而导致多聚物的加速破坏和在弱酸性环境中DNA的释放。通过MTT测量，PMAOE对培养的NIH 3T3和COS-7细胞无毒。这项研究证明了实现pH调节的结合和从聚合物中释放DNA的独特机制，并具有潜在的基因传递应用。

  DOI：

  10.1002/mabi.201400004
• 作为产物：
  描述：

  2-二甲胺基乙基4-甲基苯磺酸 、 2,2,2-trifluoro-N-(2-methoxy-[1,3]-dioxolan-4-ylmethyl)acetamide 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 反应 2.0h， 生成 2,2,2-trifluoro-N-(2-methoxy-[1,3]-dioxolan-4-ylmethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  PEGylated block copolymers containing tertiary amine side-chains cleavable via acid-labile ortho ester linkages for pH-triggered release of DNA

  摘要：

  A new type of acid-labile cationic copolymer consisting of a hydrophilic poly(ethylene glycol) (PEG) block and a polymethacrylamide block bearing tertiary amines linked by acid-labile ortho ester rings in side chains (PAOE), with defined chain length, had been synthesized via RAFT polymerization. The copolymers could efficiently bind and condense plasmid DNA at neutral pH into narrowly dispersed nano-scale polyplexes. The hydrolysis of ortho ester group in the side-chains of PAOE followed a distinct exocyclic mechanism and the rate of hydrolysis was much accelerated at mildly acidic pH, resulting in the accelerated disruption of polyplexes and the release of intact plasmid DNA. The three polymers were not toxic to cultured COS-7 cells as measured by MIT assay. As expected, PEG segments of the PEG-b-PAOE copolymers prevented nonspecific transfection of COS-7 cells. Once conjugated to a targeting ligand to enhance cell-specific entry, PEG-b-PAOE with its pH-triggered DNA release properties may achieve efficient intracellular delivery of DNA or other nucleic acid therapeutics. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2014.04.036