4-allyl-6-hydroxy-5-iodochroman-2-one | 1236071-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 英文名称: 4-allyl-6-hydroxy-5-iodochroman-2-one
• 英文别名: 6-Hydroxy-5-iodo-4-prop-2-enyl-3,4-dihydrochromen-2-one
• CAS: 1236071-34-3
• 化学式: C₁₂H₁₁IO₃
• 分子量: 330.122
• InChiKey: HIUDJBXIQQFFDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-allyl-6-hydroxy-5-iodochroman-2-one 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到methanesulfonic acid 4-allyl-5-iodo-2-oxochroman-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  4-卤代人降钙素衍生物的合成及蟾蜍生物碱脱氢布丁宁的合成

  摘要：

  4-氯代，4-溴代和4-碘代5-羟色胺衍生物是从4-卤代5-氧吲哚合成的，而4-卤代5-氧吲哚本身是由香豆素衍生而来。4-碘代5-羟色胺的合成涉及将烯丙基共轭添加至5-碘豆香豆素，然后将烯丙基转化成氨乙基单元。一种碘代5-羟色胺衍生物被转化为蟾蜍生物碱脱氢布丁宁，其被分离为其氢碘化物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.081
• 作为产物：
  描述：

  4-allyl-5-iodo-6-[(methanesulfonyl)oxy]-2-oxochroman-3-carboxylic acid 2-(trimethylsilyl)ethyl ester 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到4-allyl-6-hydroxy-5-iodochroman-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-卤代人降钙素衍生物的合成及蟾蜍生物碱脱氢布丁宁的合成

  摘要：

  4-氯代，4-溴代和4-碘代5-羟色胺衍生物是从4-卤代5-氧吲哚合成的，而4-卤代5-氧吲哚本身是由香豆素衍生而来。4-碘代5-羟色胺的合成涉及将烯丙基共轭添加至5-碘豆香豆素，然后将烯丙基转化成氨乙基单元。一种碘代5-羟色胺衍生物被转化为蟾蜍生物碱脱氢布丁宁，其被分离为其氢碘化物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.081