diethyl (2-acetylphenylcarbamoyl)chloromethylphosphonate | 1234198-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diethyl (2-acetylphenylcarbamoyl)chloromethylphosphonate
• 英文别名: N-(2-acetylphenyl)-2-chloro-2-diethoxyphosphorylacetamide
• CAS: 1234198-81-2
• 化学式: C₁₄H₁₉ClNO₅P
• 分子量: 347.735
• InChiKey: GAUGOOKHYITAQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-96 °C
• 沸点：
  499.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2-acetylphenylcarbamoyl)chloromethylphosphonate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.17h， 以88%的产率得到3-氯-4-甲基喹啉-2(1h)-酮
  参考文献：
  名称：

  A new general approach to 4-substituted-3-halo-2-quinolones

  摘要：

  A general procedure for the preparation of 4-substituted-3-halo-2-quinolones (halo = F, Cl, Br) utilizing 2-halo diethylphosphonoacetic acids (halo = F, Cl, Br) and o-aminophenylketones as the starting materials is described. The title compounds are obtained by an intramolecular Homer-Wadsworth-Emmons olefination of halogen-containing N-acyl-o-aminophenylketones. The transformation process is generally applicable under mild conditions. (C) 2010 Elsevier B.V All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2010.01.008
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (1,2-dichloro-2-oxoethyl)phosphonate 、 邻氨基苯乙酮 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.67h， 以0.75 g的产率得到diethyl (2-acetylphenylcarbamoyl)chloromethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  A new general approach to 4-substituted-3-halo-2-quinolones

  摘要：

  A general procedure for the preparation of 4-substituted-3-halo-2-quinolones (halo = F, Cl, Br) utilizing 2-halo diethylphosphonoacetic acids (halo = F, Cl, Br) and o-aminophenylketones as the starting materials is described. The title compounds are obtained by an intramolecular Homer-Wadsworth-Emmons olefination of halogen-containing N-acyl-o-aminophenylketones. The transformation process is generally applicable under mild conditions. (C) 2010 Elsevier B.V All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2010.01.008