1-Benzyl-5-(methylamino)imidazole-4-carbonitrile | 187023-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-Benzyl-5-(methylamino)imidazole-4-carbonitrile
• CAS: 187023-93-4
• 化学式: C₁₂H₁₂N₄
• 分子量: 212.254
• InChiKey: NIDVHTGRIJEQJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzyl-5-(methylamino)imidazole-4-carbonitrile 在 sodium hydroxide 、 氯甲酸乙酯 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 5-(Benzylamino)-1-methylimidazole-4-carbonitrile 、 4-(benzylamino)-3-methyl-2-oxo-1H-imidazole-5-carbonitrile 、 3-benzyl-4-(methylamino)-2-oxo-1H-imidazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Bamberger Fission and Reclosure of 1-Alkyl-5-(alkylamino)imidazole-4-carbonitriles Leading to Their 2-Oxo Derivatives.

  摘要：

  1-甲基-5-(甲基氨基)咪唑-4-甲腈(4a)在碳酸氢钠水溶液中与氯甲酸乙酯反应，除了得到2-氧代衍生物3a外，还产生了三种较小的环开环产物(5a、6a、10a)。这些三取代烯丙腈(5a、6a、10a)的几何异构体可通过TLC相互分离，但在溶液中会迅速达到平衡。由于这些化合物在氢氧化钠水溶液中转化为3a，因此对4a的反应混合物进行碱性处理可获得更高产率的3a；尽管3a在室温下也会迅速转化为0.1 N氢氧化钠水溶液中的其他化合物，但可以从溶液中以高产率回收。通过对具有5-烷基氨基取代基的底物4b、c进行类似处理，还可以分别制备5-烷基氨基同系物3b、c，产率分别为64%和46%。从位置异构体4d、e中也可以分别获得相同产物3b、c，产率分别为83%和51%。这些结果可以通过假设反应通过常见中间体(E)-和(Z)-[2-(烷基氨基)-1-氰基-2-(甲基氨基)乙烯基]氨基甲酸乙酯(7)的平衡混合物进行来解释。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.75
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-5-(methylamino)-1H-imidazole-4-carboxamide 在 三氯氧磷 作用下， 以90%的产率得到1-Benzyl-5-(methylamino)imidazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Bamberger Fission and Reclosure of 1-Alkyl-5-(alkylamino)imidazole-4-carbonitriles Leading to Their 2-Oxo Derivatives.

  摘要：

  1-甲基-5-(甲基氨基)咪唑-4-甲腈(4a)在碳酸氢钠水溶液中与氯甲酸乙酯反应，除了得到2-氧代衍生物3a外，还产生了三种较小的环开环产物(5a、6a、10a)。这些三取代烯丙腈(5a、6a、10a)的几何异构体可通过TLC相互分离，但在溶液中会迅速达到平衡。由于这些化合物在氢氧化钠水溶液中转化为3a，因此对4a的反应混合物进行碱性处理可获得更高产率的3a；尽管3a在室温下也会迅速转化为0.1 N氢氧化钠水溶液中的其他化合物，但可以从溶液中以高产率回收。通过对具有5-烷基氨基取代基的底物4b、c进行类似处理，还可以分别制备5-烷基氨基同系物3b、c，产率分别为64%和46%。从位置异构体4d、e中也可以分别获得相同产物3b、c，产率分别为83%和51%。这些结果可以通过假设反应通过常见中间体(E)-和(Z)-[2-(烷基氨基)-1-氰基-2-(甲基氨基)乙烯基]氨基甲酸乙酯(7)的平衡混合物进行来解释。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.75

文献信息

• PURINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS
  申请人：Janssen Sciences Ireland UC

  公开号：EP2776439B1

  公开（公告）日：2018-07-04