1-benzyl-5-(methylamino)-1H-imidazole-4-carboxamide | 76473-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-5-(methylamino)-1H-imidazole-4-carboxamide
• 英文别名: 1-benzyl-5-methylamino-1H-imidazole-4-carboxamide；1-benzyl-5-(methylamino)imidazole-4-carboxamide
• CAS: 76473-15-9
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O
• 分子量: 230.269
• InChiKey: MYUJKCSKTTYSHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-183 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  501.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-5-(methylamino)-1H-imidazole-4-carboxamide 在 acetate buffer 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 3-benzylwye
  参考文献：
  名称：

  3,9-二烷基鸟嘌呤的合成及其转化为3-烷基的模型，苯丙氨酸转移核糖核酸的荧光核苷模型

  摘要：

  3，9-二烷基鸟嘌呤5的合成已经通过1-烷基-5-（烷基氨基）咪唑-4-羧酰胺3的N-氰化，然后碱催化的环化来完成。9-烷基-3-甲基鸟嘌呤5a，d，f与MeCOCH 2 Br的环缩合得到3-烷基wyes 6，这是来自Torulopsis utilis tRNA Phe的Wysine最可能结构的模型化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80248-2
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以94%的产率得到1-benzyl-5-(methylamino)-1H-imidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  An improved procedure for the synthesis of 1-alkyl-5-(alkylamino)-imidazole-4-carboxamides, synthetic intermediates for 3,9-dialkylpurine derivatives.

  摘要：

  将N,N-二乙基-3,9-二烷基腺苷盐（Ig-j）在氢氧化钠水溶液中加热，获得了1-烷基-5-（烷基氨基）咪唑-4-羧酰胺（IV），同时也得到少量的1-烷基-5-（烷基氨基）咪唑-4-氰基（III），后者在进一步加热后转化为IV。N,N-二甲基-3,9-二烷基腺苷盐（Ia-d）则更快地发生水解，选择性地提供IV，产率为90-94%。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2819

文献信息

• Bamberger Fission and Reclosure of 1-Alkyl-5-(alkylamino)imidazole-4-carbonitriles Leading to Their 2-Oxo Derivatives.
  作者：Taisuke ITAYA、Tae KANAI、Mitsuo IWATA、Masachika AZUMA

  DOI：10.1248/cpb.45.75

  日期：——

  1-Methyl-5-(methylamino)imidazole-4-carbonitrile (4a) afforded three minor ring-opened products (5a, 6a, 10a) besides its 2-oxo derivative 3a on treatment with ethyl chloroformate in aqueous sodium bicarbonate. The geometrical isomers of these trisubstituted propenenitriles (5a, 6a, 10a) can be separated from each other by means of TLC, but equilibrate rapidly in solution. Because these compounds were converted into 3a in aqueous sodium hydroxide, alkaline treatment of the reaction mixture of 4a afforded a higher yield of 3a; although 3a also rapidly changed into other compounds in 0.1 N aqueous sodium hydroxide at room temperature, it could be recovered from the solution in high yield.5-Alkylamino homologues 3b, c were also prepared in 64% and 46% yields, respectively, by similar treatment of the substrates 4b, c having the 5-alkylamino substituents. The same products 3b, c were obtainable from the positional isomers 4d, e in 83% and 51% yields, respectively. These outcomes are interpretable by supposing that the reactions proceed through common intermediates, equilibrated mixtures of (E)- and (Z)-[2-(alkylamino)-1-cyano-2-(methylamino)ethenyl]carbamic acid ethyl esters (7).

  1-甲基-5-(甲基氨基)咪唑-4-甲腈(4a)在碳酸氢钠水溶液中与氯甲酸乙酯反应，除了得到2-氧代衍生物3a外，还产生了三种较小的环开环产物(5a、6a、10a)。这些三取代烯丙腈(5a、6a、10a)的几何异构体可通过TLC相互分离，但在溶液中会迅速达到平衡。由于这些化合物在氢氧化钠水溶液中转化为3a，因此对4a的反应混合物进行碱性处理可获得更高产率的3a；尽管3a在室温下也会迅速转化为0.1 N氢氧化钠水溶液中的其他化合物，但可以从溶液中以高产率回收。通过对具有5-烷基氨基取代基的底物4b、c进行类似处理，还可以分别制备5-烷基氨基同系物3b、c，产率分别为64%和46%。从位置异构体4d、e中也可以分别获得相同产物3b、c，产率分别为83%和51%。这些结果可以通过假设反应通过常见中间体(E)-和(Z)-[2-(烷基氨基)-1-氰基-2-(甲基氨基)乙烯基]氨基甲酸乙酯(7)的平衡混合物进行来解释。
• Purines. LXV. Preparatory Study for the Syntheses of the Marine Sponge Purines Agelasimines-A and -B: Synthesis and Acetylation of Their N(7)-Benzyl Analogues.
  作者：Tozo FUJII、Tohru SAITO、Jun CHIKAZAWA、Yuko NAKAMURA、Masashi OHBA

  DOI：10.1248/cpb.42.2461

  日期：——

  Four-step synthetic routes from 3-methyladenine (10) to 7-benzyl-N6, 3-dimethyladenine (1b) and 7-benzyl-1, 2-dihydro-1, 3-dimethyladenine (2b), selected as models for the marine sponge alkaloids agelasimine-A (1a) and agelasimine-B (2a), respectively, have been established. The key steps involved are regioselective methylations of 7-benzyl-3-methyladenine (8) and 7-benzyl-1, 2-dihydro-3-methyladenine (11). The reaction of 1b with acetic anhydride in pyridine was found to give the monocyclic imidazole derivative 29b. A similar acetylation of 2b yielded the N6-acetyl derivative 20b. When treated with boiling H2O, 20b afforded 7-benzyl-2, 3-dimethylhypoxanthine (21b) and a compound inferred to be the dihydrohypoxanthine derivative 30. Probable pathways to 29b from 1b and to 21b and 30 from 20b are proposed.

  从 3-甲基腺嘌呤 (10) 到 7-苄基-N6, 3-二甲基腺嘌呤 (1b) 和 7-苄基-1, 2-二氢-1, 3-二甲基腺嘌呤 (2b) 的四步合成路线，被选为模型分别建立了海洋海绵生物碱阿吉拉西明-A (1a) 和阿吉拉西明-B (2a)。涉及的关键步骤是 7-苄基-3-甲基腺嘌呤 (8) 和 7-苄基-1, 2-二氢-3-甲基腺嘌呤 (11) 的区域选择性甲基化。发现1b与乙酸酐在吡啶中反应得到单环咪唑衍生物29b。 2b 的类似乙酰化产生 N6-乙酰基衍生物 20b。当用沸腾的水处理时，20b得到7-苄基-2,3-二甲基次黄嘌呤(21b)和推断为二氢次黄嘌呤衍生物30的化合物。提出了从1b到29b以及从20b到21b和30的可能途径。
• Itaya, Taisuke; Harada, Tsunehiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 5, p. 1235 - 1238
  作者：Itaya, Taisuke、Harada, Tsunehiro

  DOI：——

  日期：——
• ITAYA TAISUKE; OGAWA KAZUO; MATSUMOTO HIROV; WATANABE TOMOKO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 9, 2819-2824
  作者：ITAYA TAISUKE、 OGAWA KAZUO、 MATSUMOTO HIROV、 WATANABE TOMOKO

  DOI：——

  日期：——
• ITAYA, TAISUKE;HARADA, TSUNEHIRO, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1235-1238
  作者：ITAYA, TAISUKE、HARADA, TSUNEHIRO

  DOI：——

  日期：——