tert-butyl 5-hydroxy-3-methyl-1H-indole-1-carboxylate | 879093-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 5-hydroxy-3-methyl-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 5-hydroxy-3-methylindole-1-carboxylate
• CAS: 879093-14-8
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: JONMZTRSXJSVPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5-hydroxy-3-methyl-1H-indole-1-carboxylate 在 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 6-fluoro-3-[3-methyl-5-(2-piperidin-1-ylethoxy)-1H-indol-2-yl]quinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  方便合成3-（3-取代的吲哚-2-基）喹喔啉-2-酮作为VEGF抑制剂的方法。

  摘要：

  已经报道了3-（吲哚-2-基）喹喔啉-2-酮基于抗血管生成活性对肿瘤细胞的生长具有有效的抑制作用。我们还进行了3-（吲哚-2-基）喹喔啉-2-酮的结构-活性关系（SAR）研究，该研究显示了对血管内皮生长因子（VEGF）诱导的人增殖的有效抑制作用系膜细胞和VEGF诱导的人脐静脉内皮细胞自身磷酸化。而且，这些化合物之一通过口服给药具有基于抗血管生成作用的有效药物作用（图1、9）。但是，由于现有的制备3-（吲哚-2-基）喹喔啉-2-酮的合成方法包括多个步骤，其中一些需要严格的无水条件，需要一种方便和简单的合成方法来代替现有方法。作为对合成方法的研究的结果，可以通过在甲苯磺酸存在下将3-取代的吲哚与喹喔啉-2-酮缩合来容易地制备3-（3-取代的吲哚-2-基）喹喔啉-2-酮。三氟乙酸（TFA）。在本文中，我们报告了对这些反应条件的检查以及这种新的合成方法在合成作为VEGF抑制剂的衍生物中的应用。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.922
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 tert-butyl 5-hydroxy-3-methyl-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  方便合成3-（3-取代的吲哚-2-基）喹喔啉-2-酮作为VEGF抑制剂的方法。

  摘要：

  已经报道了3-（吲哚-2-基）喹喔啉-2-酮基于抗血管生成活性对肿瘤细胞的生长具有有效的抑制作用。我们还进行了3-（吲哚-2-基）喹喔啉-2-酮的结构-活性关系（SAR）研究，该研究显示了对血管内皮生长因子（VEGF）诱导的人增殖的有效抑制作用系膜细胞和VEGF诱导的人脐静脉内皮细胞自身磷酸化。而且，这些化合物之一通过口服给药具有基于抗血管生成作用的有效药物作用（图1、9）。但是，由于现有的制备3-（吲哚-2-基）喹喔啉-2-酮的合成方法包括多个步骤，其中一些需要严格的无水条件，需要一种方便和简单的合成方法来代替现有方法。作为对合成方法的研究的结果，可以通过在甲苯磺酸存在下将3-取代的吲哚与喹喔啉-2-酮缩合来容易地制备3-（3-取代的吲哚-2-基）喹喔啉-2-酮。三氟乙酸（TFA）。在本文中，我们报告了对这些反应条件的检查以及这种新的合成方法在合成作为VEGF抑制剂的衍生物中的应用。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.922

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS AND THEIR USES AS THYROID HORMONE RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QU'AGONISTES DU RÉCEPTEUR DE L'HORMONE THYROÏDIENNE
  申请人：NANJING RUIJIE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2020169069A1

  公开（公告）日：2020-08-27

  A compound of formula (I) or (Ia), or a tautomer or a pharmaceutically acceptable salt thereof is provided. Compounds of formula (II) to (V), or a tautomer or a pharmaceutically acceptable salt thereof are also provided. These compounds and the pharmaceutical compositions containing them are useful for the treatment of diseases such as obesity, hyperlipidemia, hypercholesterolemia and diabetes and other related disorders and diseases, and may be useful for other diseases such as NASH, atherosclerosis, cardiovascular diseases, hypothyroidism, thyroid cancer and other disorders and diseases related thereto． (I), (Ia)

  提供了一种公式(I)或(Ia)的化合物，或其同分异构体或药用可接受的盐。还提供了公式(II)至(V)的化合物，或其同分异构体或药用可接受的盐。这些化合物以及含有这些化合物的药物组合物可用于治疗肥胖、高脂血症、高胆固醇血症、糖尿病以及与这些疾病相关的其他疾病和障碍，并且可能对其他疾病如非酒精性脂肪肝炎(NASH)、动脉粥样硬化、心血管疾病、甲状腺功能减退、甲状腺癌以及与这些疾病和障碍相关的其他疾病有益。
• Therapeutic diphenyl ether ligands
  申请人：Fliri J. Anton

  公开号：US20060058361A1

  公开（公告）日：2006-03-16

  This invention is directed to compounds of formula Ia, Ib or Ic and to pharmaceutical compositions thereof: or a prodrug thereof and a pharmaceutically acceptable carrier, wherein the R groups are defined in the specification; and, in which the dashed line represents an optional double bond. The invention is also directed to methods of treating, diagnosing, and preventing disorders of the central nervous system that are associated with 5HT receptors, including obesity, attention deficit disorder, migraine, depression, epilepsy, anxiety, Alzheimer's disease, withdrawal from drug abuse, pain, schizophrenia, stress-related disorders, panic disorder, sleep disorders, phobias, obsessive compulsive disorder, post-traumatic-stress syndrome, immune system depression, stress-induced gastrointestinal dysfunction, stress-induced cardiovascular dysfunction, and sexual dysfunction.

  该发明涉及式Ia、Ib或Ic的化合物，以及其药物组成物：或其前药和药用可接受载体，其中R基在规范中定义；以及虚线代表可选的双键。该发明还涉及治疗、诊断和预防与5HT受体相关的中枢神经系统疾病的方法，包括肥胖、注意缺陷障碍、偏头痛、抑郁症、癫痫、焦虑、阿尔茨海默病、戒毒、疼痛、精神分裂症、应激相关疾病、恐慌症、睡眠障碍、恐惧症、强迫症、创伤后应激综合征、免疫系统抑郁、应激引起的胃肠功能障碍、应激引起的心血管功能障碍和性功能障碍。
• Novel compounds and their uses as thyroid hormone receptor agonists
  申请人：Nanjing Ruijie Pharma Co., Ltd.

  公开号：US20220162161A1

  公开（公告）日：2022-05-26

  A compound of formula (I) or (Ia), or a tautomer or a pharmaceutically acceptable salt thereof is provided. Compounds of formula (II) to (V), or a tautomer or a pharmaceutically acceptable salt thereof are also provided. These compounds and the pharmaceutical compositions containing them are useful for the treatment of diseases such as obesity, hyperlipidemia, hypercholesterolemia and diabetes and other related disorders and diseases, and may be useful for other diseases such as NASH, atherosclerosis, cardiovascular diseases, hypothyroidism, thyroid cancer and other disorders and diseases related thereto. (I), (Ia)