8-(3,4-dihydroxyphenyl)-6-oxo-7-octenol | 118198-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 8-(3,4-dihydroxyphenyl)-6-oxo-7-octenol
• 英文别名: 1-(3,4-Dihydroxyphenyl)-8-hydroxyoct-1-en-3-one
• CAS: 118198-78-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: SHAPIKKHUOMURV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-<3,4-bis(ethoxycarboxy)phenyl>-6-oxo-7-octenol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以64%的产率得到8-(3,4-dihydroxyphenyl)-6-oxo-7-octenol
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory activities and inhibition specificities of caffeic acid derivatives and related compounds toward 5-lipoxygenase.

  摘要：

  合成了多种咖啡酸衍生物，并研究了它们对5-脂氧合酶（5-LO）、12-脂氧合酶（12-LO）和前列腺素（PG）合成酶活性的影响。其中，咖啡酸辛酰胺（5）和1-(3, 4-二羟基苯基)-1-辛烯-3-酮（11）对5-LO显示出非常强的抑制活性，IC50值分别为4.2×10-8 M和3.5×10-8 M。它们是非常选择性的5-LO抑制剂。化合物11表现出非竞争性抑制作用，苯环上的两个相邻羟基以及疏水性的烷基侧链对其与5-LO的强结合是必需的。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1039