2,2-bis(hydroxymethyl)4-methyl-2,5-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 1403577-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 2,2-bis(hydroxymethyl)4-methyl-2,5-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 5,5-bis(hydroxymethyl)-3-methyl-2H-pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 1403577-14-9
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₄
• 分子量: 243.303
• InChiKey: AZLGAYBDFYXACK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-bis(hydroxymethyl)4-methyl-2,5-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (RS)-2-methoxymethoxymethyl-4-methyl-2-(4-nitro-benzoyloxymethyl)-2,5-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  恶唑霉素A的全合成吡咯烷酮核心的不对称合成

  摘要：

  描述了γ-内酰胺β-内酯抗生素恶唑霉素A的关键吡咯烷酮核心（包括高度复杂的环外碳链）的不对称合成。主要特征包括芳香族吡咯核的桦木还原，后期RuO 4催化的吡咯烷氧化以及对醛的高度非对映选择性有机铈。

  DOI：

  10.1021/ol302541j
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 锂硼氢 、 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.75h， 生成 2,2-bis(hydroxymethyl)4-methyl-2,5-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  恶唑霉素A的全合成吡咯烷酮核心的不对称合成

  摘要：

  描述了γ-内酰胺β-内酯抗生素恶唑霉素A的关键吡咯烷酮核心（包括高度复杂的环外碳链）的不对称合成。主要特征包括芳香族吡咯核的桦木还原，后期RuO 4催化的吡咯烷氧化以及对醛的高度非对映选择性有机铈。

  DOI：

  10.1021/ol302541j

文献信息

• Asymmetric Synthesis of the Fully Elaborated Pyrrolidinone Core of Oxazolomycin A
  作者：Timothy J. Donohoe、Timothy J. C. O’Riordan、Manuel Peifer、Christopher R. Jones、Timothy J. Miles

  DOI：10.1021/ol302541j

  日期：2012.11.2

  The asymmetric synthesis of the key pyrrolidinone core, including a highly elaborated exocyclic carbon chain, of the γ-lactam β-lactone antibiotic oxazolomycin A is described. Principal features include the Birch reduction of an aromatic pyrrole nucleus, a late stage RuO4 catalyzed pyrrolidine oxidation, and a highly diastereoselective organocerium addition to an aldehyde.

  描述了γ-内酰胺β-内酯抗生素恶唑霉素A的关键吡咯烷酮核心（包括高度复杂的环外碳链）的不对称合成。主要特征包括芳香族吡咯核的桦木还原，后期RuO 4催化的吡咯烷氧化以及对醛的高度非对映选择性有机铈。