(2S,3R,4R)-2-amino-1,4-di-O-benzyl-3-O-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)octadecane | 321734-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R,4R)-2-amino-1,4-di-O-benzyl-3-O-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)octadecane
• 英文别名: (2S,3R,4R)-1,4-bis(phenylmethoxy)-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoctadecan-2-amine
• CAS: 321734-99-0
• 化学式: C₆₆H₈₅NO₈
• 分子量: 1020.4
• InChiKey: LGQZIULKKMPIFK-UVVTWKCXSA-N

物化性质

• 沸点：
  973.7±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.7
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  37
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  99.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-2-amino-1,4-di-O-benzyl-3-O-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)octadecane 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (2S,3R,4R)-2-N-docosanoyl-3-O-β-D-glucopyranosyl-octadecane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  2-Deoxy-disaccharide approach to natural and unnatural glycosphingolipids synthesis

  摘要：

  2-Deoxy-disaccharides were easily converted into glycosylphytosphingosines, as new and efficient precursors of natural and unnatural glycosphingolipids. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00366-9
• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (E)-(1R,2S,3R)-3-benzyloxy-1-benzyloxymethyl-2-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-heptadec-5-enyl ester 在 Lindlar's catalyst sodium azide 、 氢气 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 53.0h， 生成 (2S,3R,4R)-2-amino-1,4-di-O-benzyl-3-O-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)octadecane
  参考文献：
  名称：

  2-Deoxy-disaccharide approach to natural and unnatural glycosphingolipids synthesis

  摘要：

  2-Deoxy-disaccharides were easily converted into glycosylphytosphingosines, as new and efficient precursors of natural and unnatural glycosphingolipids. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00366-9