methyl 3,6-dideoxy-3,6-bis(3,4,6-tri-O-benzyl-5a-carba-α-D-mannopyranosylamino)-α-D-mannopyranoside | 172342-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,6-dideoxy-3,6-bis(3,4,6-tri-O-benzyl-5a-carba-α-D-mannopyranosylamino)-α-D-mannopyranoside
• CAS: 172342-17-5
• 化学式: C₆₃H₇₆N₂O₁₂
• 分子量: 1053.3
• InChiKey: OUOXVRRJBDTNNG-NNGMMLLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  77.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  178.82
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,6-dideoxy-3,6-bis(3,4,6-tri-O-benzyl-5a-carba-α-D-mannopyranosylamino)-α-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以96%的产率得到methyl 3,6-bis(5a-carba-α-D-mannopyranosylamino)-3,6-dideoxy-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甘露糖基三糖的碳环类似物的合成：醚和亚氨基连接的甲基3,6-双（5a-氨基甲酸酯-α-D-甘露吡喃糖基）-3,6-二脱氧-α-D-甘露聚糖。

  摘要：

  “三甘露糖基结构1”的碳环类似物2和3，甲基3,6-双（5a-卡巴-α-D-甘露吡喃糖基）-3,6-二脱氧-α-D-mannopyranosides通过各自的醚和亚氨基键，合成。醚2对α-D-甘露糖苷酶没有抑制活性。相反，亚氨基化合物3是温和的抑制剂。此外，通过在糖-糖部分的C-5和C-5a之间引入不饱和度，与3相关的4的抑制活性显示出更大。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00121-9
• 作为产物：
  描述：

  1,2-Anhydro-5a-carba-β-D-mannopyranose 在 sodium hydride 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 121.5h， 生成 methyl 3,6-dideoxy-3,6-bis(3,4,6-tri-O-benzyl-5a-carba-α-D-mannopyranosylamino)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甘露糖基三糖的碳环类似物的合成：醚和亚氨基连接的甲基3,6-双（5a-氨基甲酸酯-α-D-甘露吡喃糖基）-3,6-二脱氧-α-D-甘露聚糖。

  摘要：

  “三甘露糖基结构1”的碳环类似物2和3，甲基3,6-双（5a-卡巴-α-D-甘露吡喃糖基）-3,6-二脱氧-α-D-mannopyranosides通过各自的醚和亚氨基键，合成。醚2对α-D-甘露糖苷酶没有抑制活性。相反，亚氨基化合物3是温和的抑制剂。此外，通过在糖-糖部分的C-5和C-5a之间引入不饱和度，与3相关的4的抑制活性显示出更大。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00121-9

文献信息

• Synthesis of carbasugar-containing non-glycosidically linked pseudodisaccharides and higher pseudooligosaccharides
  作者：Ian Cumpstey

  DOI：10.1016/j.carres.2009.09.008

  日期：2009.11

  This minireview covers synthetic methods towards carbasugar-containing non-glycosidically linked pseudodisaccharides or higher pseudooligosaccharides. Carbocyclic pyranose mimetics (saturated or unsaturated between C-5 and C-5a) are linked by ether, thioether or amine bridges to carbohydrates or other carbasugars.

  这份简短的综述涵盖了针对含碳水化合物的非糖苷键连接的假二糖或高级假寡糖的合成方法。碳环吡喃糖模拟物（在C-5和C-5a之间饱和或不饱和）通过醚桥，硫醚桥或胺桥连接到碳水化合物或其他Carcarbugars。